• JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
 
  Bookmark and Share
 
 
Disertación de Maestría
DOI
10.11606/D.46.1984.tde-02032011-153249
Documento
Autor
Nombre completo
Massuo Jorge Kato
Dirección Electrónica
Instituto/Escuela/Facultad
Área de Conocimiento
Fecha de Defensa
Publicación
São Paulo, 1984
Director
Título en portugués
Policetídeos e lignóides do tegumento de virola elongata warb. (Myristicaceae)
Palabras clave en portugués
Fitoquímica
Lignanas
Policetídeos
Resumen en portugués
A presente dissertação descreve o isolamento e elucidação estrutural de alguns constituíntes químicos do tegumento de V. elongata, espécie envolvida em usos etnofarmacológicos. 0 extrato clorofórmico forneceu além de ésteres alifáticos e triglicerídeos dois policetídeos do tipo diarilalcanoílicos: 1-(2',6'- Dihidroxi-4'-metoxifeni1)-12-fenil-dodecan-1-ona (inédito) e 1-(2',4',6'- Trihidroxi-3',4'-dihidrofeni1)-11-fenil-undecan-1-ona (conhecido) ; três lignanas furofufurânicas: (1R,2S,5R,6R)-6-(3',4'-Dimetoxifeni1)-2-(3",4"-metilenodioxifeni1)-3,7-dioxabiciclo‌3.3.0‌ octano (fargesina); (1R,2S,5R,6R)-2,6-Bis-(3",4" -dimetoxifeni1)-3,7-dioxabiciclo- ‌3.3.0‌ octano (epieudesmina) e (1R,2S,5R,6S)-2,6-Bis-(3",4" -dimetoxifenil)-3,7-dioxabiciclo ‌3.3.0‌ octano (eudesmina); e duas neolignanas tetraidrofurânicas: (1S,2S,5R,6R)-1-Metil - 2-(3",4"-metilenodioxifeni1)-5-(α-hidroxi-3" 1,4'"-dimetoxibenzil)-tetraidrofurano (inédita) e (15,2S,5R,6R)-1-Metil-2-(3",4"-dimetoxifeni1)-5-(α-hidroxi-3'",4'"-dimetoxibenzil)-tetraidrofurano (magnostelina A). 0 isolamento dos constituíntes químicos foi baseada em técnicas cromatográficas e a elucidação estrutural em métodos espectrométricos usuais (UV, IV, DRO, RMN de 1H e de 13C). A comprovação da estrutura do policetídeo Ve-6 foi baseada na aromatização por desidratação em meio ácido. A determinação da configuração relativa das neolignanas tetreidrofurânicas foi baseada em estudo envolvendo o reagente de deslocamento Eu(fod)3. A determinação da configuração absoluta foi baseada na conversão em uma neolignana tetralínica e comparação de sua curva de DRO com compostos modêlos.
Título en inglés
Poliketides and lignoids of the Tegument from Virola elongata (Spr. ex Benth) Warb.
Palabras clave en inglés
Lignans
Phytochemistry
Poliketides
Resumen en inglés
The present dissertation describe isolation and structural elucidation of some chemicals constituents of tegument from V. elongata, involved in ethnopharmacology uses. The chloroform extract afford besides aliphatics esthers and triglycerides, two poliketides of the diarylalkanoyl type: 1-(2',6'-Dihydroxypheny1)-12-dodecan-l-one and 1-(2',4',6'-Trihydroxy-3',5'-dihydropheny1)-11-phenyl-undecan-1-one, the former is unknown and the latter is known; three furofuranic lignans type: (1R, 2S, 5R, 6R) -6- (3',4'-Dimethoxypheny1)-2-(3",4" -methylenedioxypheny1)-3,7-dioxabicycle‌3.3.0‌ octane (fargesin); (1R,2S,5R,6R)-2,6-Bis-(3",4"-dimethoxypheny1)-3,7-dioxabicycle‌3.3.0‌octane (epieudesmin) and (1R,2S,5R,6S)-2,6-Bis-(3",4" -dimethoxypheny1)-3,7-dioxabicycle‌3.3.0‌ octane (eudesmin); and two neolignans of the tetrahydrofuranic type:(1S,2S,5R,6R)-1-Methy1-2-(3",4" -methylenedioxypheny1)-5-(α-hydroxy-3'",4'" -dimethoxybenzy1)-tetrahydrofuran (unknow) and (1S,2S,5R,6R)-1-Methy1-2-(3",4" -dimethoxypheni1)-5-(α-hydroxy-3'",4'"-dimethoxybenzy1)-tetrahydrofuran (magnostelin A). Isolation of chemical constituents was based on chromatographic techniques and structural determination on usual spectrometric methods (UV, IR, MS, ORD, 1H and 13C NMR). Poliketyde skeleton was elucidated by acid catalized dehydration yielding a diarylic compound. The relative structure of tetrahydrofuranic neolignans was based in lanthanide induced shift reagent. The absolute configuration was based on chemical transformation to tetralinic neolignan and comparison of its ORD curve with model compounds curves.
 
ADVERTENCIA - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso:
Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con finalidades de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes del documento es obligado indicar el nombre de la persona autora.
Fecha de Publicación
2011-03-02
 
ADVERTENCIA: Aprenda que son los trabajos derivados haciendo clic aquí.
Todos los derechos de la tesis/disertación pertenecen a los autores
Centro de Informática de São Carlos
Biblioteca Digital de Tesis y Disertaciones de la USP. Copyright © 2001-2020. Todos los derechos reservados.