• JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
 
  Bookmark and Share
 
 
Tesis Doctoral
DOI
Documento
Autor
Nombre completo
Patrícia Sartorelli
Instituto/Escuela/Facultad
Área de Conocimiento
Fecha de Defensa
Publicación
São Paulo, 2000
Director
Tribunal
Kato, Massuo Jorge (Presidente)
Braga, Marcia Regina
Colepicolo, Pio
Ferraz, Helena Maria Carvalho
Silva, Dulce Helena Siqueira
Título en portugués
Biossíntese de neolignanas benzofurânicas em Piper regnellii (Piperaceae)
Palabras clave en portugués
Biossíntese
Piper regnellii
Produtos naturais
Química orgânica
Resumen en portugués
O trabalho descreve o estudo do metabolismo secundário de Piper regnellii. Os principais metabólitos de Piper regnellii são 3 fenilpropanóides, 4 neolignanas di-hidrobenzofurânicas, entre as quais conocarpano, epi-conocarpano e regnellina; 3 neolignanas benzofurânicas: eupomatenóide-6, eupomatenóide-5 e eupomatenóide-3, e 3 dinor-neolignanas: decurrenal, epi-decurrenal e um éster metílico. Com base nas substâncias isoladas, foi proposta uma rota biossintética, onde o fenilpropanóide p-hidróxi-propenil-benzeno é sugerido como o precursor da neolignana conocarpano. Esta rota biossintética foi avaliada, utilizando-se preparações enzimáticas de folhas de P. regnellii, onde foi observada a conversão do p-hidróxi-propenil-benzeno em conocarpano com rendimento de 21 %. O conocarpano enzimaticamente produzido foi analisado por cromatografia quiral, que mostrou a conversão enantiosseletiva (85% ee) para a formação do (+)conocarpano e 100% ee para a formação do (-)-epi-conocarpano. A fração enzimática responsável pela conversão foi também avaliada quanto à especificidade ao substrato, utilizando-se o ácido p-cumárico, álcool p-cumárico e E-isoeugenol. Somente no caso deste último foi observada sua conversão não específica em licarina-A, que pode ser considerada artefato biossintético. Observou-se que a fração enzimática é específica para propenil-fenóis, não convertendo fenilpropanóides com C-9 oxidado. Esta é a primeira demonstração de uma enzima específica envolvida na biossíntese de uma neolignana como dímero de propenilfenol.
Título en inglés
Biosynthesis of benzofuran neolignans in Piper regnellii (Piperaceae)
Palabras clave en inglés
Biossíntese
Piper regnellii
Produtos naturais
Química orgânica
Resumen en inglés
This present work describes the biosynthetic study of secondary metabolism in Piper regnellii (Piperaceae). The isolation and structural determination of major secondary compounds carried out in roots of P. regnellii yielded three phenylpropanoids (apiol, dillapiol and myristicin), four dihydrobenzofuran neolignans, including conocarpan and epi-conocarpan, three benzofuran neolignans: eupomatenoid-6, eupomatenoid-5 and eupomatenoid-3, and three dinor-neolignans: decurrenal, epi-decurrenal and a methyl ester. Since p-hydroxypropenylbenzene was considered to be the precursor of the dihydrobenzofuran neolignan conocarpan, such conversion was evaluated by an enzyme preparation obtained from leaves. A membrane fraction was capable to convert unlabelled p-hydroxypropenylbenzene to conocarpan (21 %), in a enantiosseletive manner since the (+)-conocarpan produced showed 85% ee and (-)-epiconocarpan 100% ee. The substrate specificity of this enzyme was evaluated against E-isoeugenol, p-coumaric acid and p-coumaric alcohol, but no conversion could be observed. The soluble fraction was able to catalyse the dimerization of E-isoeugenol to the racemic licarin-A, which can be considered an artefact since this neolignan is not a natural product of P. regnellii. The occurrence of benzofuran neolignans in P. regnellii is determined by the presence of a highly enantioselective and substrate specific enzyme which is capable to dimerize p-hydroxypropenyl-benzene to (+)-conocarpan. To date, this is the first demonstration of a specific enzyme involved in biosynthesis of neolignan as a dimer of propenylbenzene.
 
ADVERTENCIA - La consulta de este documento queda condicionada a la aceptación de las siguientes condiciones de uso:
Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con finalidades de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes del documento es obligado indicar el nombre de la persona autora.
Fecha de Publicación
2019-07-04
 
ADVERTENCIA: Aprenda que son los trabajos derivados haciendo clic aquí.
Todos los derechos de la tesis/disertación pertenecen a los autores
CeTI-SC/STI
Biblioteca Digital de Tesis y Disertaciones de la USP. Copyright © 2001-2020. Todos los derechos reservados.