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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.46.2000.tde-04122014-113343
Documento
Autor
Nome completo
Eduardo Kunio Chinone Yoshikawa
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2000
Orientador
Banca examinadora
Marzorati, Liliana (Presidente)
Brocksom, Ursula
Gruber, Jonas
Título em português
Estudos da Decomposição Térmica de Alguns Sulfóxidos -Funcionalizados
Palavras-chave em português
Compostos de enxofre
Decomposicao térmica
Química orgânica
Sulfoxidos
Resumo em português
A decomposição térmica dos compostos sulfoxídicos (1)-(4) foi efetuada a ca. 140 °C, até conversão total do material de partida. A mistura de produtos resultante, em cada caso, foi analisada por cromatografia gasosa/espectrometria de massas. Foram preparadas amostras autênticas dos compostos assim identificados e, no caso dos sulfóxidos (2)-(4), a composição do produto de termólise foi determinada através de análises por cromatografia gasosa e RMN de 1H, utilizando-se o método do padrão interno. Os resultados obtidos estão sumarizados abaixo: Tabela - ver arquivo em PDF - Para três dos substratos estudados, os produtos finais poderiam originar-se de hemitiocetais intermediários, formados por um rearranjo de Pummerer. Este mecanismo de decomposição parece ser geral para sulfóxidos β-carbonílicos. No entanto, o substrato (1) decompõe-se termicamente por mecanismo radicalar.
Título em inglês
Studies of thermal decomposition of some α- functionalized sulfoxides
Palavras-chave em inglês
Organic chemistry
Sulfoxides
Sulfur compounds
Thermal decomposition
Resumo em inglês
The thermal decomposition of sulfoxides (1)-(4) was performed at ca. 140 °C, until complete consumption of the starting materiais. In each case, the product mixture was analyzed by GC/MS. Authentic samples of identified components were prepared, and in the case of sulfoxides (2)-(4), the crude product composition was determinded by gas chromatography and 1H NMR analyses (internal standard method).Results are as follows: See chart PDF file - For three cases, final products could originate from intermediate hemithioacetals, generated via a thermal Pummerer rearrangement. lhis decomposition mechanism seems to be general for the thermolysis of β-carbonyl sulfoxides. However, sulfoxide (1) decomposes under heating via a radical mechanism.
 
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Data de Publicação
2014-12-04
 
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