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Disertación de Maestría
DOI
10.11606/D.46.1996.tde-05052009-084347
Documento
Autor
Nombre completo
Cecilia Verónica Nuñez
Dirección Electrónica
Instituto/Escuela/Facultad
Área de Conocimiento
Fecha de Defensa
Publicación
São Paulo, 1996
Director
Tribunal
Roque, Nídia Franca (Presidente)
Lopes, João Luis Callegari
Rezende, Daisy de Brito
Título en portugués
Sesquiterpenos e esteróides da casca do tronco de Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae).
Palabras clave en portugués
Bioquímica vegetal
Guarea guidonia
Meliaceae
Óleos essenciais
Química orgânica
Sesquiterpeno
Terpenos
Resumen en portugués
A presente dissertação descreve um estudo químico das cascas do tronco de Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). Do extrato hexânico de cascas coletadas de um espécimen localizado em Campo Grande (MS) foram isolados e identificados cinco sesquiterpenos: o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno; o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno; o 10-aloaromadendranol (viridiflorol); o 1(10),4-diepóxi-7-humuleno e o 3-oxa-10-aloaromadendranol e quatro esteróides: o sitosterol, o estigmasterol, o palmitato do sitosterol e o oleato do sitosterol. Esteróides glicosilados foram também detectados nesse extrato. Uma destilação por arraste a vapor d'água forneceu o óleo essencial que foi comparado por cromatografia gasosa, com o óleo extraído de cascas de uma planta localizada em Araraquara (SP). Os cromatogramas dos dois óleos indicam que eles possuem composições químicas muito semelhantes. Do óleo essencial obtido do espécimen de Araraquara foram identificados onze sesquiterpenos: o 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), o cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), o trans 4,10(14)-cadinadieno, o 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), o 1(10),4(15)-cariofiladieno, o 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), o 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), o cis e o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno, o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno e o 10-aloaromadendranol (viridiflorol). Os três últimos sesquiterpenos foram encontrados também no extrato hexânico do espécimen que vive em Campo Grande. As substâncias foram isoladas através de cromatografias de adsorção em sílica gel e desta impregnada com AgNO3 e identificadas por espectroscopias de RMN de 1H e de 13C (PND e DEPT 1350) e de massas.
Título en inglés
Sesquiterpenes and steroids from the stem bark of Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae)
Palabras clave en inglés
Essential oil
Guarea guidonia
Meliaceae
Organic chemistry
Sesquiterpene
Terpenes
Resumen en inglés
This work describes a chemical study of the bark wood of Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). The hexanic extract of barks collected from an especimen growing at Campo Grande (MS) afforded five sesquiterpenes: the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno; the 1(1 0)-epoxi-4,7-humuladieno; the 10-aloaromadendranol (viridiflorol); the 1(10),4-diepoxi-7-humuleno and the 3-oxa-10-aloaromadendranol and four steroids: the sitosterol, the stigmasterol, the palmitato of sitosterol and the oleato of sitosterol. From this extract were also detected glycosyl steroids. The essencial oil obtained from a steam water extraction of this barks was compared with that extract fiom the barks of an Araraquara's plant (SP). The chromatograms of the oils showed that the chemical composition of both oils are very similar. From the Araraquara's oil were identified eleven sesquiterpenes: the 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), the cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), the trans 4,10(14)-cadinadieno, the 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), the 1(10),4(15)-cariofiladieno, the 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), the 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), the cis and the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno, the 1(10)-epoxi-4,7-humuladieno and the 10-aloaromadendranol (viridiflorol). The last three sesquiterpenes were also isolated fiom the hexanic extract. The compounds were isolated by adsortion chromatography on silica gel and on silica gel impregnated by AgNO3 and identified by 1H and 13C NMR (PND and DEPT 1350) and mass spectroscopy.
 
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Fecha de Publicación
2009-05-15
 
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