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Tese de Doutorado
DOI
10.11606/T.46.2009.tde-10122009-090951
Documento
Autor
Nome completo
Karina Josefina Malquichagua Salazar
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2009
Orientador
Banca examinadora
Kato, Massuo Jorge (Presidente)
Baader, Josef Wilhelm
Batista, Ronan
Cavalheiro, Alberto Jose
Santos, Regina Maria Geris dos
Título em português
Estudo químico e biossintético de Peperomias
Palavras-chave em português
Peperomia
Biossíntese
Metabolismo secundário
Policetídeos
Resumo em português
O estudo fitoquímico de Peperomia oreophila revelou a presençca de duas lignanas furofurânicas (7R, 8R, 7R, 8R)-3,4,5-trimetóxi-3,4-metilenodioxi-5-metóxi- 8.8,7.O.9,7.O.9-lignana (1), (7R, 8R, 7R, 8R)-3,4,5-trimetóxi-3,4,5-trimetóxi- 8.8,7.O.9,7.O.9-lignana (2); as duas amidas (2E)-N-isobutil-3-(5-metóxi-7,8- benzodioxol-1-il)acrilamida (3), (2E)-N-isobutil-3-(3,4,5-trimetóxifenil)acrilamida (4), três derivados de acido cinâmico (2E)-3-(3,4,5-trimetóxifenil)acrilato de metila (5), (2Z)-3- (3,4,5-trimetóxifenil)acrilato de metila (6), (2E)-3-(5-metóxi-7,8-benzodioxol-1-il)acrilato de metila (7); os dois policetídeos fenólicos [(2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-il]-5- metil-2-(3-metilbut-2-en-1-il)benzeno-1,3-diol (8) (inédita) e [(2E)-3,7-dimetilocta- 2,6-dien-1-il]-2,2,7-trimetil-2H-cromen-5-ol (9); de P. arifolia: o policetídeo fenólico [(2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-il]-5-metil-2-(3-metilbut-2-en-1-il) benzeno-1,3-diol, isolada também de P. oreophila (10) (inédita); de P. urocarpa: o policetídeo fenólico 5- metil-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trien-1-il] benzeno-1,3-diol (11) e o ácido 2,4-dihidróxi-6-metil-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trien-1-il] benzóico, (12); de P. nitida: o fenilpropanoide apiol (1-alil-3,6-dimetóxi-10,11- benzodioxol) (13), os cromenos 7-hidróxi-2,2,5-trimetil-2H-cromeno-carboxilato de metila (14) e o 7-metóxi-2,2,5-dimetil-2H-cromeno-6-carboxilato de metila (15). O policetídeo 2-hidróxi-4,6-dimetóxiacetofenona, principal metabólito das folhas de P. glabella, teve sua biossíntese investigada utilizando-se como precursores o acetil-CoA e o malonil-CoA. Foram realizados estudos de otimização da atividade de policetídeo sintase (PKS) em função do pH, tempo de reação, temperatura e saturação de substratos, além de estudos da variação circadiana. Estudos de genes de PKS resultaram em amplificações cujo seqüenciamento poderá determinar a identidade dessas regiões e homologia entre as seqüências dessas Peperomias e a região KS do gene AviM de Streptomyces viridochromogenes que expressa o ácido orselínico
Título em inglês
Chemistry and biosynthetic study of Peperomias
Palavras-chave em inglês
Peperomia
Biosynthesis
PKS
Polyketide
Secondary metabolism
Resumo em inglês
The phytochemical investigation carried out on Peperomia oreophila revealed the accumulation of two furofuran lignans (7R,8R,7R,8R)-3,4,5-trimethoxy-3,4- methylenedioxy-8.8, 7.O.9, 9.O.7-lignan (1), (7, 8R, 7R, 8)-3,4,5-trimethoxy-3,4,5- trimethoxy-8.8-7.O.9, 9.O.7-lignan (2); two amides (2´E)-N-isobutyl-3´-(5-methoxy-7,8- benzodioxol-1-yl) acrylamide (3), (2E)-N-isobutyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide (4), three derivate cinâmic acid methyl (2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate (5), methyl (2Z)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate (6), methyl (2E)-3-(5-methoxy-7,8- benzodioxol-1-yl)acrylate (7); two phenolic polyketides [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6- dien-1-yl]-5-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol (8) (novel), [(2´E)-3´,7´- dimethylocta-2´,6´-dien-1-yl]-2,2,7-trimethyl-2H-chromen-5-ol (9); P. arifolia, two phenolic polyketide [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-5-methyl-2-(3-methylbut-2- en-1-yl)benzene-1,3-diol, also isolated from P. oreophila (10) (novel); P. urocarpa, the two phenolic polyketides 5-methyl-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1- yl]benzene-1,3-diol (11) and 2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca- 2,6,10-trien-1-yl]benzoic acid (12); P. nitida, the phenylpropanoid apiole 1-allyl-3,6- dimethoxy-10,11-benzodioxole (13); the chromenes methyl 7-hydroxy-2,2,5-trimethyl- 2H-chromene-6-carboxylate (14) and methyl 7-methoxy-2,2,5-trimethyl-2H-chromene-6- carboxylate (15). The polyketide 2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone, the major compound in P. glabella leaves, had its biosynthetic origin investigated using acetyl-CoA and malonyl-CoA as precursors. The enzymatic activity of polyketide synthase was optimized to pH, incubation time, temperatures and substrate saturation, in addition to the analysis of circadian variation activity. The amplifications of putative PKS genes was based on primers from AviM gene of Streptomyces viridochromogenes that express for orsellinic acid. The sequencing will enable the identification of such regions and also to study the homology to fungi PKS
 
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Data de Publicação
2010-01-29
 
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