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Master's Dissertation
DOI
https://doi.org/10.11606/D.46.2017.tde-14122017-145212
Document
Author
Full name
Maria Renata de Mello Bonfanti Borin
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
São Paulo, 1988
Supervisor
Committee
Gottlieb, Otto Richard (President)
Dietrich, Sonia Machado de Campos
Kaplan, Maria Auxiliadora Coelho
Title in Portuguese
O valor dos esteróides como marcadores em quimiossistemática
Keywords in Portuguese
Esteroides
Produtos naturais
Abstract in Portuguese
O fato de esteróides de plantas apresentarem tanto funções fisiológicas quanto ecológicas, talvez tenha sido fator limitante de seu uso em quimiossistemática. Até hoje, os trabalhos do nosso grupo têm se restringido a marcadores com apenas funções ecológicas. Neste trabalho, utilizamos esteróides como marcadores quimiossistemáticos, com o intuito de descobrir se eles poderiam ser analisados com a metodologia usual desenvolvida por nosso grupo. Devido à ampla distribuição dessas moléculas, limitamos o trabalho a angiospermas. Inicialmente, realizamos um levantamento bibliográfico no Chemical Abstracts (até dezembro de 1986) e, em uma segunda etapa, codificamos e armazenamos os dados em um microcomputador IBM-PC. A presença de alguns esteróis (campesterol, sitosterol, colesterol e estigmasterol) em praticamente todos organismos, levou-nos a eliminar deste trabalho esse grupo de substâncias, pois características imutáveis não têm valor quimiossistemático. Baseados em semelhanças estruturais, separamos os esteródes em oito tipos, a saber: esteróides, brassinolídeos, ecdisonas, sapogeninas, witanolídeos, pregnanos, cardenolídeos e bufodienolídeos. Esta classificação foi legitimada por análises estatísticas (testes não-paramétricos). Os índices de oxidação e especialização de esqueleto (metodologia do nosso grupo) não revelaram muitas diferenças dentro de cada tipo esteroidal. De um modo geral, estes tipos esteroidais apresentam-se predominantemente distribuídos em certos grupos de angiospermas. Este é, por exemplo, o caso das ecdisonas em Caryophyllales e Lamiales, dos witanolídeos em Solanales e, dos cardenolídeos e pregnanos em Gentianales. Por outro lado, enquanto superordens, como Magnoliiflorae, apresentam apenas esteróis (tipo menos oxidado e menos especializado), outras superordens, como Ranunculiflorae, Solaniflorae e Liliiflorae, apresentam uma fantástica diversidade de tipos. As monocotiledôneas se caracterizam pela presença de saponinas, e os outros tipos (exceto esteróis) aparecem com distribuição esparsa. Comparando nossos dados com os de pteridófitas gimnospermas (apenas esteróis e ecdisonas), podemos concluir que a diversidade dessa classe de micromoléculas em angiospermas coloca os esteróides na posição de uma característica evoluída de plantas.
Title in English
The value of steroids as markers in chemosystematics
Keywords in English
Natural products
Steroids
Abstract in English
Plant steroids perform not only ecological, but also physiological functions. Hence it was thought a priori that their use as chemosystematic markers should be of doubtful value. The present work aimed to evaluate the correctness of this concept. In view of the vast natural distribution of steroids we restricted our efforts to the angiosperms. Initially we undertook a literature survey in Chemical Abstracts (up to 1986) and then we codified and stored the data in a microcomputer IBM-PC. Some of the steroids (campesterol, colesterol, sitosterol and stigmasterol) occur practically in alI organisms. Since constant characters are of little systematic value, such compounds were omitted from our study. According to structural analogies we separated plant steroids in eight types: simple steroids, brassinolides, ecdysons, sapogenins, withanolides, pregnanes, cardenolides and bufodienolides. This classification was authenticated by statistical analyses (non parametric tests).The skeletal speciaIizations and the oxidation levels (according to methodology developed by our group) did not differ greatly wthin each steroidal group. However the general distribution of steroids in angiosperms is quite selective. This is the case e.g. for ecdysons in Caryophyllales and Lamiales. On the other hand, while superordens such as Magnoliiflorea are characterized only by steroids (the least specialized and oxygenated type), other superordens such as Ranunculiflorae, Solaniflorae and Liliiflorae are characterized by a very considerable number of types. The monocotyledons contain chiefly saponins, other types (except steroids) appearing more sparsly distributed. In contrast to angiosperms pteridophytes and gymnosperms posses only few steroidal types (simple steroids and ecdysons). Hence diversity of this micromolecular class is an indication of phylogenetic advance in the plant kingdom.
 
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Publishing Date
2017-12-14
 
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