O tema central deste trabalho envolve o estudo de um possível entrosamento morfologia-química nas plantas. Um resumo dos tópicos básicos sobre a evolução da vida, passando da evolução química à evolução bioquímica até a evolução micromolecular, tenta situar o metabolismo especial (secundário) em um contexto geral de mudanças e tendências. Para conectar as informações sobre evolução angiospérmica a esses conceitos fundamentais, utiliza-se uma metodologia que permite a coleta e codificação dos dados, contagem do número de ocorrências, cálculo de índices de oxidação para substâncias e de herbacidade em nível de família, além da construção de perfis micromoleculares, de diferentes classes de metabólitos especiais. Verificado serem os polifenóis do tipo gálico, proantocianidínico e caféico os metabólitos que caracterizam com maior generalidade as angiospermas, são descritos seus diferentes tipos estruturais, e os sistemas gráficos utilizados para inseri-los em alguns contextos evolutivos. Diversas correlações foram necessárias para tentar encontrar um elo entre os dois tipos de características, morfologia e química. Quanto à morfologia, três padrões foram utilizados: o tipo do hábito, representado pelo índice de herbacidade; a circunscrição de grupos angiospérmicos, indicado pelas subclasses Magnoliidae sensu lato, Rosidae sensu lato e Asteridae e a idade de surgimento de famílias de plantas floríferas, através de dados de datação de pólens fósseis. Quanto à química, a escolha conduziu aos polifenóis do tipo gálico, proantocianidíco e caféico. Significativas correlações positivas ocorreram entre todas as três tendências evolutivas morfológicas (indicadas pelo aumento da herbacidade, pela transição Magnoliidae sensu lato, Rosidae sensu lato e Asteridae e pela diminuição da idade das famílias) e a inibição do acúmulo de gaIatos e de proantocianidinas em diferentes níveis hierárquicos. De maneira inversa ocorreu a evolução de cafeoiltaninos, mais abundantes nos grupos mais evoluídos. Comparações entre esses polifenóis e outras classes micromoleculares, sugerem que o poder antioxidante de galotaninos e proantocianidinas reduz a variabilidade das outras classes de metabólitos. Conclui-se assim, que o entrosamento morfologia-química em angiospermas é devido à tendência de deslignificação. Essa tendência não apenas tem consequências evidentes com respeito ao hábito das plantas, mas também influencia vários passos do caminho biossintético do ácido chiquímico na produção de metabólitos especiais. Dois são os pontos críticos dessa via: um se refere a atividade da fenilalanina amônialiase (PAL), ativada pelo ácido gálico e inibida pelo ácido caféico, e outro se refere a atividade dos sistemas enzimáticos envolvidos na lignificação, cuja desativação resulta no acúmulo do ácido caféico.

The central topic of this work involves the study of possible morphologicaI and chemical correlations in plants. A summary of the basic subjects about the evolution of life, from chemical through biochemical up to micromolecular aspects, tries to situate special (secondary) metabolism in a general context of changes and trends. In order to make a connection between the information concerning angiosperm evoIution and those fundamental concepts, an appropriate methodology was used. This methodology made it possible to collect and to codify the data, to count the number of occurrences, and to calculate the oxidation indices for the substances, as well as to deduce, for angiosperm families, the herbacity indices and the micromoIecuIar profiles of different classes of special metabolites. After having verified that polyphenols of the gallic, proanthocyanidinic, and caffeic types are the metabolites which characterize the angiosperms in a more general way, their different structural types were considered, and graphic systems were used to insert them in some evolutionary contexts. Several correlations were tested in order to find a link between morphological and chemical characteristics. As far as morphology is concerned, three patterns were used: the type of habit, represented by the herbacity index; the circumscription of angiospermic groups, represented by the subclasses Magnoliidae sensu lato, Rosidae sensu lato and Asteridae, and the time that families of flowering plants appeared, indicated by the age of fossil pollens. As to chemistry, the polyphenols of the gallic, proanthocyanidinic and caffeic types were chosen. Significant positive correlations were observed to occur among the three morphological evolutionary trends (indicated by a decrease of lignosity, by the transition from Magnoliidae sensu lato through Rosidae sensu lato towars Asteridae, and by reduction of the ages of families), and the inhibition gallate and of proanthocyanidin accumulation on different hierarchic ranks. The evolution of caffeoyltannins occurred in the opposite way; they are accumulated preferentially in more higly envolved groups. Comparisons between these polyphenols and other micromolecular classes suggest that the antioxidant potency of gallotannins and proanthocyanidins decreases the variability of other classes of metabolites. Hence it is concluded that the morphological and chemical correlation in plant is due to their trend towards delignification. This trend does not result in the evident consequences with respect to plant habit, but also exerts an influence on several steps of the shikimic acid pathway for the biosynthesis of special metabolites. Two crucial steps of this route involve the activity of phenylalanine ammonia-lyase (PAL) enhanced by gallic acid and inhibited by caffeic acid, and the activity of the enzyme systems associated with lignification, the inhibition of which results in accumulation of caffeic acid.