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Disertación de Maestría
DOI
10.11606/D.46.1971.tde-24062015-172937
Documento
Autor
Nombre completo
Francisco Alvaro da Conceicao Andrade
Dirección Electrónica
Instituto/Escuela/Facultad
Área de Conocimiento
Fecha de Defensa
Publicación
São Paulo, 1971
Director
Título en portugués
Síntese e medidas de absorção na ultravioleta de alguns alquiltio-tioacetatos de etila
Palabras clave en portugués
Alquiltio-tioacetatos de etila
Espectroscopia ultravioleta
Medidas no ultravioleta
Síntese orgânica
Resumen en portugués
A presente dissertação tem por objetivo o estudo de interações eletrônicas entre o grupo carbonila e o átomo de enxofre em α em alguns alquiltio-tioacetatos de etila (I a,b,c,d,e) ainda não descritos na literatura.RSCH2COSEt I R=C3H7 (a); C4H9 (b); (CH3)2CHCH2 (c); (CH3)2CH (d); (CH3)3C (e) É apresentado um apanhado bibliográfico sôbre a transferência de carga que ocorre intramolecularmente, no espaço, nos compostos carbonílicos contendo na molécula uma dupla etilênica, um átomo de nitrogênio, enxôfre ou selênio. Êle demonstra que a posição relativa dos grupos tem grande importância na interação eletrônica existente. São descritas as sínteses e as caracterizações dos cinco alquiltio-tioacetatos de etila (I a,b,c,d,e). São apresentadas as medidas no infravermelho e ultravioleta dêstes mesmos compostos. Os espectros no infravermelho demonstram um deslocamento da banda de carbonila para frequências menores de aproximadamente 16 cm-1, em relação à dos tioésteres não substituídos. Os espectros no ultravioleta, medidos em n-hexano, não são superposições dos espectros de tioésteres e tioéteres, desde que contêm uma banda larga, em aproximadamente 290 mµ (log ε ~ 2,6) que é ausente nestas duas classes de compostos. São, também, descritas as tentativas de obter uma inforomação sôbre a natureza da banda de absorção no ultravioleta pelas medidas em solventes polares. Porém, tanto o emprêgo de solventes próticos como apróticos não permitiu perceber qualquer deslocamento da ,banda de absorção, fato este que se deve, principalmente, a dificuldade de se determinar os máximos de absorção. Os resultados espectroscópicos obtidos no presente trabalho estão de acôrdo com os obtidos, anteriormente, pelo grupo orientado pela Profª. Wladislaw, para compostos semelhantes ( I; R = C2H5 ou CH2C6H5). O fato de não se observar qualquer deslocamento da banda de absorção no ultravioleta em t-butiltio-tioacetato de etila (Ie) em relação aos outros alquiltio-derivados permite concluir que o aumento da densidade eletrônica no enxôfre pelo efeito indutivo dos grupos metila não tem influência sobre a interação eletrônica ocorrente nêstes compostos. São apresentadas três possíveis conformações dos compostos estudados e sugeridas as prováveis transições eletrônicas que posSam ocorrer em cada uma delas. A possibilidade de decisão entre estas transições pelo estudo de compostos com as conformações fixas é aventada.
Título en inglés
Synthesis and measurements of absorption in the ultraviolet some alkylthio-thioacetates-ethyl
Palabras clave en inglés
Organic synthesis
Ultraviolet spectroscopy
Resumen en inglés
Abstract not available.
 
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Este documento es únicamente para usos privados enmarcados en actividades de investigación y docencia. No se autoriza su reproducción con finalidades de lucro. Esta reserva de derechos afecta tanto los datos del documento como a sus contenidos. En la utilización o cita de partes del documento es obligado indicar el nombre de la persona autora.
Fecha de Publicación
2015-06-24
 
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