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Mémoire de Maîtrise
DOI
10.11606/D.46.1993.tde-28112014-154200
Document
Auteur
Nom complet
Dulce Helena Siqueira Silva
Adresse Mail
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Paulo, 1993
Directeur
Jury
Yoshida, Massayoshi (Président)
Lopes, Lucia Maria Xavier
Magalhaes, Aderbal Farias
Titre en portugais
Flavonolignóides de Iryanthera grandis
Mots-clés en portugais
Antioxidantes
Bioquímica vegetal
Fitoquímica
Flavonolignóides
Iryanthera
Myristicaceae
Química orgânica
Resumé en portugais
Este trabalho estabelece uma comparação entre amêndoas de Iryanthera Grandis Ducke (Myristicaceae) atacadas por insetos e amêndoas inteiras através do isolamento, identificação e determinação estrutural de alguns de seus constituintes químicos. Os extratos hexânicos foram fracionados por técnicas cromatográficas e forneceram a neolignana (8R,7'S,8'S)-2,3-dimetil-4-(p-hidroxifenil)-6-hidroxitetralina e a lactona (2S,3S,4S)-2-(heptadecil-17'-fenil)-3-hidroxi-4-metilbutanolido, além de dois tocotrienóis: 2,8-dimetil-2-(4,8,12-trimetil-3,7,11-tridecatrienil)-6-cromanol e 2,8-dimetil-2-(4,12-dimetil-8-carbóxi-3,7,11-tridecatrienil)-6-cromanol, sendo o primeiro encontrado apenas nas amêndoas atacadas por insetos e o segundo, apenas nas amêndoas inteiras. Estas 4 substâncias já haviam sido isoladas de I. grandis em trabalho anterior. Um estudo quantitativo revelou a presença de 25% em massa a mais de metabólitos especiais nas amêndoas atacadas por insetos, quando comparadas às amêndoas inteiras, (provavelmente devido a uma maior concentração de triglicerídeos nas amêndoas inteiras). A investigação fitoquímica dos extratos etanólicos forneceu, após partição com solventes e fracionamentos cromatográficos, incluindo o uso de cromatografia líquida de alta eficiência, 4 flavonolignóides inéditos designados de iryantherinas G, H, I e J. A biossíntese de flavonolignóides envolve provavelmente o ataque eletrofilico de álcool cinamílico ao anel floroglucinólico de uma diidrochalcona. No caso destas iryantherinas, o álcool cinamílico é representado pela unidade 1,4-diaril-2,3-dimetilbutílica. As propostas estruturais das substâncias isoladas foram baseadas no exame de espectros dos produtos naturais e/ou dos derivados acetilados. As técnicas espectrométricas utilizadas foram EM, RMN de 1H e de 13C, RMN bidimensional HOMOCOSY 1H-1H, experimentos de DEPT 135° e para a observação do Efeito Nuclear Overhauser.
Titre en anglais
Flavonolignoids Iryanthera grandis
Mots-clés en anglais
Antioxidants
Favonolignoids
Iryanthera
Myristicaceae
Organic chemistry
Phytochemistry
Plant biochemistry
Resumé en anglais
This work describes the comparison between unspoiled fruits of Iryanthera Grandis (Ducke) and fruits which had been attacked by insects by means of isolation, identification and structural elucidation of some of its chemical constituents. Hexanic extracts submitted to chromatographic techniques afforded neolignan (8R,7'S,8'S)-2,3-dimethyl-4-(p-hydroxyphenil)-6-hydroxytetraline and lactone (2S,3S,4R)-2-(heptadecyl-17'-phenyl)-3-hydroxy-4-methyl'butanolide, besides two tocotrienols: 2,8-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-6-cromanol and 2,8-dimethyl-2-(4,12-dimethyl-8-carboxyl-3,7,11-tridecatrienyl)-6-cromanol. Ethanolic extracts submitted to partition and chromatografic analysis including HPLC techmques afforded 4 new flavonolignoids, iryantherins G, H, I and J. Biosynthesis of flavonolignoids results from eletrophyllic attack of cinnamyl alcohol to the phloroglucinolic ring of a dihydrochalcone. In this work, the cinnamyl alcohol is represented by the 1,4-diaryl-2,3-dimethyl unit. Structural proposals of isolated compounds were based on MS, 1H and 13C NMR, bidimensional HOMOCOSY 1H-1H, DEPT 135° and NOE experiments.
 
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Date de Publication
2014-11-28
 
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