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Mémoire de Maîtrise
DOI
10.11606/D.46.1993.tde-30102014-160958
Document
Auteur
Nom complet
Cláudia Barbosa Brochini
Adresse Mail
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Paulo, 1993
Directeur
Jury
Roque, Nidia Franca (Président)
Marzorati, Liliana
Trevisan, Ligia Maria Vettorato
Titre en portugais
Triterpenos de Alibertia edulis A. rich (Rubiaceae)
Mots-clés en portugais
Alibertia edulis
Bioquímica vegetal
Folhas
Produtos naturais
Química orgânica
Rubiaceae
Triterpenos
Resumé en portugais
A família Rubiaceae se caracteriza por produzir uma grande variedade de metabólitos secundários. Alcalóides, triterpenos iridóides e antraquinonas destacam-se entre os produtos naturais de maior ocorrência nas rubiaceas. Espécies desta família ocorrem com frequência no cerrado brasileiro, sendo que o gênero Alibertia, não havia sido estudado até recentemente. O presente trabalho, que é o primeiro com a espécie Alibertia edulis A. Rich, descreve o isolamento, identificação e determinação estrutural de triterpenos presentes nas folhas de um espécimen coletado nas proximidades de Campo Grande, Mato Grosso do Sul. O estudo da fração clorofórmica do extrato etanólico mostrou a ocorrência predominante de triterpenos. Foram isolados através dos métodos cromatográficos usuais (coluna e placa preparativa), os pares oleanano-ursano urs-12-en-3β,28-diol e olean-12-en-3β,28-diol; 3β-hidroxiurs-12-en-28-óico e 3β-hidroxiolean-12-en-28-óico; 3β,23-diidroxiurs-12-en-28-óico e 3β,23-diidroxiolean-12-en-28-óico, que foram identificados através dos espectros de RMN de 13C e 1H. A mistura dos ésteres metílicos dos ácidos 3β, 19α,23,24-tetraidroxiurs-12-en-28-óico e 3β, 19α,23,24-tetraidroxiolean-12-en-28-óico também foi isolada desta mesma fração. Após ser acetilada, esta mistura foi submetida à cromatografia líquida de alta eficiência, o que possibilitou a separação dos seus componentes. Destes, o triterpeno com esqueleto tipo ursano foi identificado pelos seus espectros de RMN de 13C e 1H. Como não foi encontrado registro na literatura do triterpeno com esqueleto oleanano, a determinação estrutural deste foi feita por comparação com os dados de RMN do éster metílico do ácido 3β,19α,23,24-tetraidroxiur-12-en-28-óico, associado a uma análise do espectro bidimensional 1H-1H (COSY). Do extrato hexânico de A. edulis também foi isolada uma mistura, constituída por α e β-amirina, além de fitol.
Titre en anglais
Triterpenes Alibertia edulis A. Rich (Rubiaceae)
Mots-clés en anglais
Alibertia edulis
Natural products
Organic chemistry
Plant biochemistry
Rubiaceae
Sheets
Triterpenes
Resumé en anglais
The Rubiaceae family affords as secondary metabolites, mainly alkaloids, triterpenes and iridoids. Species of this family are spread in the region of Brazilian "cerrado". The genus Alibertia has not been studied until recently. This work, the first one with the specie Alibertia. edulis A. Rich, reports the isolation, identification and structural determination of the triterpenes that occurred in the leaves of a specimen colleted in Campo Grande, Mato Grosso do Sul, Brazil. The chloroform fraction of the ethanolic extract shows the predominance of triterpene compounds. From this fraction, we isolate, by means of chromatographic procedures, the ursane-oleanane pairs: 3β,28-dihydroxy-urs-12-en and 3β,28-dihydroxy-olean-12-en; 3β-hydroxyurs-12-en-28-oic and 3β-hydroxyolean-12-en-28-oic; 3β,23-dihydroxyurs-12-en-28-oic and 3β,23-dihydroxyolean-12-en-28-oic; 3β,19α,23,24-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic and 3β,19α,23,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic. The last compound is a new natural product and its structure was determined based on methyl-triacetylated derivative. From the hexanic extract we isolated α and β-amyrin and phytol.
 
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Date de Publication
2014-10-30
 
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