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Doctoral Thesis
DOI
10.11606/T.46.1972.tde-31102014-162400
Document
Author
Full name
Omar Abdel Moneim Abou El Seoud
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
São Paulo, 1972
Supervisor
Title in Portuguese
Mecanismo da adição de reagentes electrófilos a ésteres de ácidos γ, δ - insaturados
Keywords in Portuguese
Cloromercuração
Compostos orgânicos
Ésteres Insaturados
Lactonas
Reações orgânicas
Solventes
Abstract in Portuguese
Foi estudado o mecanismo da reação de alguns ésteres do áci¬do alilacético com reagentes electrófilicos. 1 - Foram preparados os seguintes ésteres para o estudo do fatôr estérico: alilacetato de fenila, alilfenilacetato de fenila e alildifenilacetato de fenila. A susceptibilidade da reação ao fatôr estérico (δ) foi (-0.5). 2 - Foram preparadas as seguintes séries de compostos para o estudo do efeito do fatôr polar sôbre a velocidade de reação: alil p-x-fenilacetato de fenila, onde x = NO2, Cl, F, H, CH3 e CH3O. A velocidade de reação aumenta para grupos que cedem elétrons e diminui para grupos que atraem elétrons. O valôr de p da equação de Hammett foi (-0.5). O significado dêste resultado foi discutido. 3 - Foi proposto o mecanismo da reação considerando-se as seguintes observações: a) a lactona formada é um anel de cinco membros. b) a reação global é de segunda ordem; de primeira ordem com relação ao éster e de primeira ordem com relação co cloreto de mercúrio II. c) a reação se dá com a participação do grupo carboxifenila vizinho e de água. d) a etapa lenta da reação é aquela em que ocorre a saída da molécula de fenol.
Title in English
Mechanism addition of electrophilic reagents to esters of fatty γ, δ - unsaturated
Keywords in English
Lactones
Organic compounds
Organic reactions
Unsaturated esters
Abstract in English
Abstract not available
 
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Publishing Date
2014-11-04
 
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