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Thèse de Doctorat
DOI
10.11606/T.46.1972.tde-31102014-162400
Document
Auteur
Nom complet
Omar Abdel Moneim Abou El Seoud
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Paulo, 1972
Directeur
Titre en portugais
Mecanismo da adição de reagentes electrófilos a ésteres de ácidos γ, δ - insaturados
Mots-clés en portugais
Cloromercuração
Compostos orgânicos
Ésteres Insaturados
Lactonas
Reações orgânicas
Solventes
Resumé en portugais
Foi estudado o mecanismo da reação de alguns ésteres do áci¬do alilacético com reagentes electrófilicos. 1 - Foram preparados os seguintes ésteres para o estudo do fatôr estérico: alilacetato de fenila, alilfenilacetato de fenila e alildifenilacetato de fenila. A susceptibilidade da reação ao fatôr estérico (δ) foi (-0.5). 2 - Foram preparadas as seguintes séries de compostos para o estudo do efeito do fatôr polar sôbre a velocidade de reação: alil p-x-fenilacetato de fenila, onde x = NO2, Cl, F, H, CH3 e CH3O. A velocidade de reação aumenta para grupos que cedem elétrons e diminui para grupos que atraem elétrons. O valôr de p da equação de Hammett foi (-0.5). O significado dêste resultado foi discutido. 3 - Foi proposto o mecanismo da reação considerando-se as seguintes observações: a) a lactona formada é um anel de cinco membros. b) a reação global é de segunda ordem; de primeira ordem com relação ao éster e de primeira ordem com relação co cloreto de mercúrio II. c) a reação se dá com a participação do grupo carboxifenila vizinho e de água. d) a etapa lenta da reação é aquela em que ocorre a saída da molécula de fenol.
Titre en anglais
Mechanism addition of electrophilic reagents to esters of fatty γ, δ - unsaturated
Mots-clés en anglais
Lactones
Organic compounds
Organic reactions
Unsaturated esters
Resumé en anglais
Abstract not available
 
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Date de Publication
2014-11-04
 
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