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Tese de Doutorado
DOI
10.11606/T.46.1972.tde-31102014-162400
Documento
Autor
Nome completo
Omar Abdel Moneim Abou El Seoud
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 1972
Orientador
Título em português
Mecanismo da adição de reagentes electrófilos a ésteres de ácidos γ, δ - insaturados
Palavras-chave em português
Cloromercuração
Compostos orgânicos
Ésteres Insaturados
Lactonas
Reações orgânicas
Solventes
Resumo em português
Foi estudado o mecanismo da reação de alguns ésteres do áci¬do alilacético com reagentes electrófilicos. 1 - Foram preparados os seguintes ésteres para o estudo do fatôr estérico: alilacetato de fenila, alilfenilacetato de fenila e alildifenilacetato de fenila. A susceptibilidade da reação ao fatôr estérico (δ) foi (-0.5). 2 - Foram preparadas as seguintes séries de compostos para o estudo do efeito do fatôr polar sôbre a velocidade de reação: alil p-x-fenilacetato de fenila, onde x = NO2, Cl, F, H, CH3 e CH3O. A velocidade de reação aumenta para grupos que cedem elétrons e diminui para grupos que atraem elétrons. O valôr de p da equação de Hammett foi (-0.5). O significado dêste resultado foi discutido. 3 - Foi proposto o mecanismo da reação considerando-se as seguintes observações: a) a lactona formada é um anel de cinco membros. b) a reação global é de segunda ordem; de primeira ordem com relação ao éster e de primeira ordem com relação co cloreto de mercúrio II. c) a reação se dá com a participação do grupo carboxifenila vizinho e de água. d) a etapa lenta da reação é aquela em que ocorre a saída da molécula de fenol.
Título em inglês
Mechanism addition of electrophilic reagents to esters of fatty γ, δ - unsaturated
Palavras-chave em inglês
Lactones
Organic compounds
Organic reactions
Unsaturated esters
Resumo em inglês
Abstract not available
 
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Data de Publicação
2014-11-04
 
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