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Mémoire de Maîtrise
DOI
10.11606/D.46.2013.tde-23042013-082023
Document
Auteur
Nom complet
Rafaela Costa Carmona
Adresse Mail
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Paulo, 2013
Directeur
Jury
Santos, Alcindo Aparecido dos (Président)
Bazito, Reinaldo Camino
Oliveira, Kleber Thiago de
Titre en portugais
Estratégias assimétricas em reações de acoplamento A3
Mots-clés en portugais
Propargilaminas
Reação de acoplamento A3
Reação multicomponente
Reações orgânica
Resumé en portugais
A presente dissertação de mestrado descreve estudos sobre as reações multicomponentes A3 na versão assimétrica. Diversas metodologias foram empregadas visando a obtenção de propargilaminas opticamente ativas, que são blocos sintéticos versáteis na preparação de compostos bioativos. O trabalho foi dividido em duas partes. Na primeira parte, estudou-se a utilização de aminas opticamente puras como materiais de partida para a reação tricomponente A3. Neste caso, foi utilizada a 2-metilpropan-2-sulfinamida como amina principal, no entanto, o produto de acoplamento não foi obtido, mesmo em diversas condições testadas. Outras aminas opticamente puras, como a (S)- metilbenzilamina e aminas derivadas de amino ácidos, também foram testadas. Os resultados, quanto às razões diastereoisoméricas e rendimento, foram satisfatórios quando aminas derivadas de amino ácidos foram utilizadas, principalmente quando o éster metílico da L-polina foi empregado como fonte de amina, que levou a formação do produto em bom rendimento e uma razão enantiomérica de 15:85. Na segunda parte do trabalho estudou-se a utilização de auxiliares quirais, na reação de A3, como indutores de assimetria. Para tanto, diversos compostos foram testados como oxazolinas opticamente puras e derivados de L-prolina.
Titre en anglais
Asymmetric strategies in A3-coupling reactions
Mots-clés en anglais
A3-coupling reaction
Multicomponent reaction
Organic reactions
Propargylamines
Resumé en anglais
This masters thesis describes studies for the asymmetric version of A3 multicomponent reactions. Several methodologies were employed in order to obtain optically active propargylamines, which are versatile synthetic building blocks on the preparation of bioactive compounds. The work was divided into two parts. In the first part, we investigated the use of optically pure amines as starting materials for the A3-coupling reaction. In this case, we used the 2-methylpropan-2-sulfinamide as the main amine, however, the coupling product was not obtained, even under several reaction conditions. Other optically pure amines such as (S)-methylbenzylamine and amines derived from amino acids, were also tested. The yields and diastereomeric excess were satisfactory when amines derived from amino acids were employed, especially when the methyl ester of L-poline was used as amine source, which led to the formation of the product in good yield and diastereoisomeric ratio. In the second part we studied the use of chiral auxiliaries in the A3-coupling reaction to induce the asymmetry. Therefore, several compounds were tested as optically pure oxazolines and L-proline derivatives.
 
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Date de Publication
2013-05-22
 
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