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Disertación de Maestría
DOI
10.11606/D.59.1999.tde-15102002-163623
Documento
Autor
Nombre completo
Ana Lucia Santos de Matos Araújo
Dirección Electrónica
Instituto/Escuela/Facultad
Área de Conocimiento
Fecha de Defensa
Publicación
Ribeirão Preto, 1998
Director
Tribunal
Constantino, Mauricio Gomes (Presidente)
Marzorati, Liliana
Romero, Jose Ricardo
Título en portugués
Estudos sobre a síntese de microbiotol.
Palabras clave en portugués
cuparanos
microbiotol
sesquiterpeno
síntese orgânica
terpeno
Resumen en portugués
Neste trabalho descrevemos vários estudos sintéticos realizados com o objetivo de desenvolver um método para a preparação de Microbiotol (1). A estratégia planejada consistiu em preparar o anel ciclopentano que constitui a metade esquerda da fórmula de (1) acima por contração de anel de isoforona (58), e depois juntar uma cadeia aberta que seria posteriormente ciclizada para formar o segundo anel. A contração do anel da isoforona (58) foi realizada de acordo com as reações a seguir: Os compostos de fórmula geral (85) apresenta considerável congestionamento estérico e resistem fortemente à adição de nucleófilos. Neste trabalho desenvolvemos apenas estudos de adição de derivados de levulinato de metila, este mesmo apresentando problemas de reatividade devido a problemas estéricos, e mostramos que este não é o caminho adequado para adicionar um nucleófilo aos compostos (85).
Título en inglés
Studies on the synthesis of microbiotol synthese.
Palabras clave en inglés
cuparenes
organic synthesis
sesquiterpenes
terpenes
Resumen en inglés
In this work we describe several synthetic studies realized with the purpose of developing a method for the preparation of Microbiotol (1). Our synthetic strategy consisted of preparing the ciclopentane ring which is the left moiety of structure (1) by a ring contraction , starting from isophorone (58), and then add an open chain which would be cyclized to for second ring. The ring contraction was realised according to the following steps. The compounds of general structure (58) have a considerable steric hindrance and are strongly resistant to the addition of a nucleophile. In this work we used only derivatives of methyl levulinate as nucleophiles ; these substrates are themselves sterically hindered, and we showed that this is not the appropriate method to add a nucleophile to compounds (85).
 
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AnaMestrado.pdf (2.64 Mbytes)
Fecha de Publicación
2002-12-04
 
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