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Doctoral Thesis
DOI
10.11606/T.60.2011.tde-28032012-101528
Document
Author
Full name
Farah Maria Drumond Chequer
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
Ribeirão Preto, 2011
Supervisor
Committee
Oliveira, Danielle Palma de (President)
Lanchote, Vera Lucia
Santos, Antonio Cardozo dos
Sodré, Fernando Fabriz
Zanoni, Maria Valnice Boldrin
Title in Portuguese
Avaliação da capacidade de dano ao material genético pelos azo corantes Disperse Red 1, Disperse Red 13 e Disperse Orange 1: identificação e análise do potencial mutagênico dos seus produtos de biotransformação
Keywords in Portuguese
Aminas aromáticas
Disperse Orange 1
Disperse Red 1
Disperse Red 13
Mutagenici
Oxidação
Redução
Abstract in Portuguese
Atualmente, a utilização de azo corantes por vários ramos industriais constitui um problema ambiental e de saúde pública, tendo em vista o lançamento de quantidades elevadas para o meio ambiente e a falta de dados toxicológicos a cerca dos corantes e de seus metabólitos gerados, principalmente, após os processos de oxidação e redução. Nosso grupo realizou ensaios com micronúcleos em linfócitos humanos e em células HepG2 e ensaio de mutagenicidade com Salmonella typhimurium, demonstrando que os azo corantes Disperse Red 1, Disperse Red 13 e Disperse Orange 1 são mutagênicos para os diferentes parâmetros. Dessa forma, neste trabalho foi avaliada a capacidade de ligação dos corantes originais com o DNA e a base nitrogenada guanosina, a fim de elucidar o mecanismo de ação mutagênica. Adicionalmente, foi realizada a análise do potencial mutagênico do corante Disperse Red 1 e de seus metabólitos por meio do teste de mutação gênica em células de linfomas de camundongo (Mouse Lymphoma Assay), e também foram avaliados os produtos de oxidação e redução dos azo corantes Disperse Red 1, Disperse Red 13 e Disperse Orange 1, por meio do teste de mutagenicidade com Salmonella typhimurium. Posteriormente, foi investigada a possível formação de aminas aromáticas e de outros compostos, após os ensaios eletroquímicos e reação com S9, utilizando CLAE/DAD e CG/EM. Nossos resultados mostraram que a formação de adutos com o DNA, especificamente com a base guanosina, não é o mecanismo de ação tóxica preferencial para os azo corantes estudados. O corante Disperse Red 1 e seus produtos de biotransformação apresentaram resultados negativos no teste de mutação gênica em células de linfoma de camundongos. No entanto, tanto os produtos de oxidação como os de redução dos três corantes estudados apresentaram potencial mutagênico ao serem testados no Ensaio Salmonella/microssoma. Os produtos identificados após a oxidação química e enzimática (utilizando S9) e redução química dos três corantes estudados foram: sulfato 2-[(4-aminofenil)etilamino]- etanol monohidratada, 2-cloro-4-nitro-benzamina, benzamina, nitrobenzeno, 4-nitro-benzamina, 2-(etilfenilamino)-etanol, N-fenilbenzamina, N-fenil-1,4-benzenodiamina. Portanto, nossos dados mostram que a exposição por via oral a esses corantes tem relevância toxicológica, visto que podem causar danos à saúde não somente pela exposição aos corantes inalterados, mas também devido à formação de produtos tóxicos após a biotransformação. Cabe ressaltar que os corantes estudados no presente trabalho são amplamente utilizados por indústrias têxteis no Brasil, o que pode levar à contaminação de águas e alimentos.
Title in English
Capacity assessment of damage to the genetic material by the azo dye Disperse Red 1, Disperse Red 13 and Disperse Orange 1: identification and analysis of mutagenic potential of its biotransformation products
Keywords in English
Aromatic amines
Disperse Orange 1
Disperse Red 1
Disperse Red 13
Mutagenic
Oxidation
Reduction
Abstract in English
Currently, the use of azo dyes by various industries is an environmental problem and public health, considering the release of large quantities to the environment and the lack of toxicological data about the dyes and their metabolites generated, especially after the processes of oxidation and reduction. Our group carried out micronuclei assay in human lymphocytes and HepG2 cells and mutagenicity test with Salmonella typhimurium, indicating that the azo dyes Disperse Red 1, Disperse Red 13 and Disperse Orange 1 are mutagenic to the different parameters. Thus, this study evaluated the binding capacity of the original dyes with DNA and nitrogenous base guanosine in order to elucidate the mechanism of mutagenic action. Additionally, we performed the analysis of mutagenic potential of Disperse Red 1 dye and its metabolites using Mouse Lymphoma Assay, and also evaluated the products of oxidation and reduction of the azo dyes Disperse Red 1, Disperse Red 13 and Disperse Orange 1, using the mutagenicity test with Salmonella typhimurium. Also it was investigated the possible formation of aromatic amines and other compounds after the electrochemical assays and reaction with S9, using HPLC / DAD and GC / MS. Our results showed that the formation of adducts with DNA, specifically with the guanosine base is not the preferred mechanism of toxic action for the azo dyes studied. The dye Disperse Red 1 and its biotransformation products had negative results in the mouse lymphoma assay. However, both the products of oxidation and the reduction of three dyes studied showed mutagenic potential in the Salmonella/ microsome assay. The products identified after chemical and enzymatic oxidation (using S9) and chemical reduction of three dyes studied were: sulfate 2-[(4- aminophenyl)ethylamino]-Ethanol monohydrate, 2-chloro-4-nitro-benzamine, benzamine, nitrobenzene, 4-nitro-benzamine, 2-(ethylphenylamino)-Ethanol, Nphenyl- benzamine, N-phenyl-1,4-benzenediamine. Therefore, our data show that oral exposure to these dyes have toxicological significance, since it can cause damage to health not only by exposure to dyes unchanged, but also due to the formation of toxic products after the biotransformation. It is noteworthy that the dyes studied in this work are widely used by textile industries in Brazil, which can lead to contamination of food and water.
 
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Publishing Date
2013-05-03
 
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