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Master's Dissertation
DOI
Document
Author
Full name
Verônica Rêgo de Moraes
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
Ribeirão Preto, 2017
Supervisor
Committee
Debonsi, Hosana Maria (President)
Ambrosio, Sérgio Ricardo
Campos, Patricia Maria Berardo Gonçalves Maia
Januário, Ana Helena
Title in Portuguese
Prospecção química e avaliação do potencial biológico do fungo endofítico Aspergillus unguis obtido da alga Palmaria decipiens proveniente da Antártica
Keywords in Portuguese
Aspergillus unguis. Fungo endofítico. Produtos naturais marinhos. Antártica
Nidulina.
Abstract in Portuguese
Organismos marinhos são reconhecidos por apresentarem potencial elevado para a produção de produtos naturais com estruturas moleculares únicas. Neste âmbito marinho, os fungos endofíticos são considerados como uma fonte promissora de substâncias bioativas, apresentando moléculas oriundas do metabolismo secundário mais significativas biologicamente do que aquelas produzidas por seus hospedeiros. Dentro deste contexto, este trabalho teve como objetivo principal a avaliação dos perfis químico e biológico do fungo endofítico Aspergillus unguis isolado da alga Palmaria decipiens, proveniente da Ilha Robert, Antártica. Para análise dos metabólitos secundários produzidos por A. unguis foram utilizados métodos cromatográficos como cromatografia em camada delgada (CCD) e cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), bem como técnicas espectroscópicas e espectrométricas de RMN 1-D e 2-D, CL-EM, CG-EM, inclusive para elucidação estrutural das substâncias isoladas. Todos os dados obtidos foram comparados com aqueles descritos na literatura e/ou com aqueles apresentados no software MarinLit® e o Dicionário de Produtos Naturais. Foram isoladas três substâncias do fungo estudado: Nidulina (DEP-1), pico 4-fração 8 (DEP-2) e pico 6-fração 8 (DEP-3). Todas são moléculas da classe das depsidonas, cuja nidulina já é uma molécula reportada na literatura. As outras duas são estruturas inéditas na literatura até o presente momento, uma vez que ainda não foram encontrados dados possibilitando a comparação com moléculas conhecidas. Concomitantemente, foram realizados experimentos para avaliação da atividade biológica de extratos, frações e substância isolada. As substâncias DEP-2 e DEP-3 foram submetidas para avaliação do potencial leishmanicida. As promastigotas IC50 para DEP-2 foram 68,1 ± 8,1, com índice de seletividade de 5,7, enquanto para os amastigotas o valor foi de 55,9 ± 0,6, com índice de seletividade 6,9, em comparação com os controles Amfotericina B com IC50 promastigota 3,5 ± 0,03 com índice de seletividade 6,6 e IC50 amastigotas 5,3 ± 0,2, índice de seletividade 4, 6 e Pentamidina com IC50 promastigotas 29,9 ± 0,08, índice de seletividade 1.2 e amastigotas IC50 18,2 ± 0,6, 1,9. Para DEP-3, o IC50 para promastigotas foi de 69,6 ± 0,7, com índice de seletividade 1,2. Considerando que a IC50 para amastigotas foi de 55,0 ± 0,2, com índice de seletividade 1,6, em comparação com os controles Amfotericina B com IC50 promastigote 3,48 ± 0,03, com índice de seletividade 6,6 e IC50 amastigotas 5,3 ± 0,2, índice de seletividade 4,6. Pentamidina com promastigotas IC50 29,9 ± 0,08, índice de seletividade 1,2 e amastigotas IC50 18,2 ± 0,6; índice de seletividade 1,9. O DEP-1 foi submetido para a avaliação da fotoestabilidade e fototoxicidade como considerado foto estável com uma queda na fotoestabilidade inferior a 0,1. E a DEP-2 e a DEP-3 estavam em mistura foram enviadas para análise da atividade microbiana e concluiu-se que há atividade sinérgica contra S. aureus, uma vez que o DEP-2 sozinha apresentou CIM de 100 ?g / mL e em mistura foi obtido CIM de 6,25 ?g / mL.
Title in English
Chemical prospection and evaluation of the biological potential of the endophytic fungus Aspergillus unguis obtained from the algae Palmaria decipiens from Antarctica
Keywords in English
Aspergillus unguis. Endophytic fungus. Natural marine products. Antarctica. Niduline.
Abstract in English
Marine organisms are recognized by present high potential for the production of natural products with unique molecular structures. In this context, the endophytic fungi are considered as a promising source of bioactive compounds, showing molecules from the secondary metabolism more biologically meaningful than those produced by their hosts. Within this context, this work had as main objective the evaluation of the chemical and biological profiles of the endophytic fungus Aspergillus unguis isolated from the alga Palmaria decipiens, from Robert Island, Antarctica. For analysis of secondary metabolites produced by A. unguis chromatographic methods were used as thin-layer chromatography (CCD) and high performance liquid chromatography (HPLC), as well as spectroscopic and spectrophotometric techniques such as NMR 1-D and 2-D, LC-MS, GC-MS, including for structural elucidation of isolated substances. All the data obtained were compared with those described in the literature and/or with those presented in the MarinLit ® software and the Dictionary of Natural Products. From the studied fungi, three substances were isolated: Niduline (DEP-1), peak-4 fraction-8 (DEP-2) and peak-6 fraction-8 (DEP-3). All molecules present depsidone skeleton, whose Niduline is the most molecule reported in the literature. The other two are unpublished structures in the literature up to the present time, since until now it has not yet been found enabling data for comparison with known molecules. At the same time, experiments were performed to evaluate the biological activity of extracts, fractions and isolated substance. The substances DEP-2 and DEP-3 were submitted to test to evaluate the leishmanicidal potential. The promastigotes IC50 for DEP-2 was 68.1 ± 8.1, with selectivity index was 5.7; while for amastigotes the value was 55.9 ± 0.6, with selectivity index 6.9, compared with controls Amphotericin B with IC50 promastigote 3,5 ± 0,03 with selectivity index 6.6, and IC50 amastigotes 5.3 ± 0.2; selectivity index 4.6 and Pentamidine with IC50 promastigotes 29.9 ±0.08, selectivity index 1.2 and IC50 amastigotes 18.2 ± 0.6, selectivity index 1.9. For DEP-3 the IC50 for promastigotes was 69.6±0.7, with selectivity index 1.2; whereas the IC50 for amastigotes was 55.0±0.2, with selectivity index 1.6, compared with controls Amphotericin B with IC50 promastigote 3.48 ± 0.03, with selectivity index 6.6 and IC50 amastigotes 5.3 ± 0.2, selectivity index 4.6. Pentamidine with IC50 promastigotes 29.9 ±0.08, selectivity index 1.2 and IC50 amastigotes 18.2 ± 0.6, selectivity index 1.9. DEP-1 was submitted for evaluation of photostability and phototoxicity as considered photostable with a drop in photostability of less than 0.1. Since the compounds DEP-2 and DEP-3 were sent in a mixture for analysis of the microbial activity and it was concluded that there is a synergistic activity against S. aureus, since DEP-2 alone had a MIC of 100 ?g/mL and in mixture obtained a MIC of 6.25 ?g/mL.
 
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Release Date
2019-09-18
Publishing Date
2017-10-20
 
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