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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.60.2014.tde-23052014-093901
Documento
Autor
Nome completo
Luís Guilherme Pereira Feitosa
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
Ribeirão Preto, 2014
Orientador
Banca examinadora
Lopes, Norberto Peporine (Presidente)
Carollo, Carlos Alexandre
Crotti, Antonio Eduardo Miller
Título em português
Caracterização dos alcaloides de Erythrina verna
Palavras-chave em português
Alcaloides eritrínicos
Erythrina verna
espectrometria de massas
marcadores químicos
mulungu
RMN.
Resumo em português
Erythrina verna, conhecida popularmente como mulungu, é uma espécie nativa da flora brasileira e de maior ocorrência no sudeste do país. As cascas de E. verna são utilizadas na medicina popular como calmante e para outras desordens do sistema nervoso central, como insônia e depressão.Também é importante matéria-prima na indústria farmacêutica para produção de fitoterápicos ansiolíticos com grande participação no mercado de medicamentos fitoterápicos. Os marcadores químicos do gênero Erytrhina são os alcaloides eritrínicos, aos quais se atribui a atividade ansiolítica. No presente trabalho, extratos alcaloídicos das cascas da espécie nativa de E. verna e dos produtores comerciais A e B foram analisados por CG-EM e IES-EM em alta resolução para caracterização dos alcaloides eritrínicos presentes nas amostras. Verificou-se que o perfil de alcaloides encontrado nas cascas de B apresentou maior similaridade com o perfil de E. verna nativa. Observou-se também diferença de perfis alcaloídicos entre extratos de mulungu dos diferentes produtores comerciais, sendo que nas cascas de A os alcaloides majoritários são eritralina e erisovina, enquanto nas cascas de B o majoritário é a eritratidinona. Além disso, notou-se discrepância nos rendimentos em massa das frações alcaloídicas entre produtores comercias e entre estes e a espécie nativa. Essa possível variação dos teores de alcaloides eritrínicos nos materiais vegetais analisados pode ser decorrente da influência de fatores ambientais ou sazonalidade sobre o conteúdo de metabólitos secundários, ou da comercialização de espécies distintas do gênero Erythrina como E. verna. Não houve diferença qualitativa no perfil de alcaloides obtidos por extração ácido-base e partição L/L, o que sugere que estes marcadores não são degradados no baixo pH empregado na extração ácido-base. Realizou-se também o isolamento dos alcaloides eritralina, 8-oxo-eritralina, eritrinina e erisovina a partir das cascas de A e eritratidinona a partir das cascas de B. Esses alcaloides foram identificados por associação de dados de IE-EM e IES-EM em alta resolução e suas estruturas foram determinadas por RMN.Os dados obtidos neste trabalho constituem o primeiro relato de alcaloides eritrínicos presentes nas cascas de E. verna e pode ser um alerta aos usuários de preparações medicinais e fitoterápicos baseados em mulungu em relação a possíveis riscos quanto a ineficácia terapêutica e/ou toxicidade decorrentes de variações de perfil e teor dos marcadores químicos na espécie.
Título em inglês
Caracterization of alkaloides from Erythrina verna
Palavras-chave em inglês
chemical markers
Erythrina verna
Erythrinian alkaloids
mass spectrometry
mulungu
NMR.
Resumo em inglês
Erythrina verna, popularly known as mulungu, is a native species from Brazil and occurs in brazilian southeast. The stem bark of E. verna are used in folk medicine to calm agitation and another disorders from nervous system, as insomnia and depression.It is also important raw material in pharmaceutical industry for the production of herbal anxiolytics with great interest in herbal medicines market. Chemical markers of the genus Erytrhina are erythrinian alkaloids, which have demonstrated anxiolytic activity. In this work, we have analyzed alkaloid extracts from stem barks of E. verna native species and from commercial producers A and B by GC-MS and ESI-MS in high resolution tocharacterize erythrinian alkaloids. Alkaloid profile of barks extracts from B showed greater similaritywith native E. verna profile. We also observed difference between alkaloid profiles of different extracts from commercial producers.Majority alkaloids found in A extract areerythraline and erysovine, while the major constituent of B extract is erythratidinone. Furthermore, it was noted discrepancy in yields between the alkaloid fractions from commercial producers and between commercial producers and native species.These possible changes in the levels of erythrinian alkaloids may be due to the influence of environmental factors or seasonality on the content of secondary metabolites, or also due to the marketing of distinct species from genus Erythrina as E. verna. It was also observed that there was no qualitative difference in the alkaloid profile between extracts obtained by acid-base extraction and liquid/liquid extraction, suggesting that these markers are not degraded in the low pH used in the acid-base extraction. We have also performed the isolation of erythraline, 8-oxo-erithraline, erythrinin and erysovine from A and erytratidinone from B. These alkaloids were identified by EI-MS data combined with ESI-MS in high resolution data. Alkaloid structures were determined by NMR. The data obtained in this study represent the first report of erythrinian alkaloids in E. verna barks and can alertusers of users of mulungu based medicinal preparations about potential risks, therapeutic ineffectiveness and/or toxicity resulting from variations in profile and chemical markers contents in the species.
 
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Data de Publicação
2014-11-19
 
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