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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.75.2008.tde-24082009-170610
Documento
Autor
Nome completo
Marilia Cardoso Milanetto
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Carlos, 2008
Orientador
Banca examinadora
Berlinck, Roberto Gomes de Souza (Presidente)
Sponchiado, Sandra Regina Pombeiro
Yariwake, Janete Harumi
Título em português
Investigação da origem metabólica de derivados da esculetina ativos contra o vírus da SARS
Palavras-chave em português
fungos marinhos
metabólitos secundários
SARS
Resumo em português
Recentemente foram isolados da esponja marinha Axinella cf. corrugata dois compostos derivados da esculetina: o éster metílico do ácido 4-esculetínico e o éster etílico do ácido 4-esculetínico. Este último apresentou importante atividade contra o vírus da SARS. Este projeto teve como meta isolar e cultivar as linhagens de fungos associadas à esponja Axinella cf. corrugata, bem como analisar seus extratos por HPLC-PDA-MS, objetivando a possível detecção desses compostos (ou derivados) nesses extratos. Avaliações preliminares levaram à obtenção de 11 amostras potencialmente relacionadas a esses compostos. Dentre elas, uma apresentou espectros no UV e de massas muito similares aos obtidos para o aduto de sódio do éster metílico do ácido 4-esculetínico. No entanto análises espectroscópicas mais detalhadas por RMN - 1H, RMN - 13C, HSQC, HMBC e COSY da amostra purificada permitiram identificar o composto isolado, a 1,3,6-trihidroxi-8-metil-9H-xanten-9-ona. Simultaneamente às análises químicas, os extratos obtidos a partir das linhagens fúngicas isoladas da esponja Axinella cf. corrugata tiveram suas atividades biológicas avaliadas frente a microrganismos e células tumorais humanas, resultando em mais de 20% dos extratos com alguma atividade biológica.
Título em inglês
Investigation of the metabolic origin of esculetin derivatives active against the SARS virus
Palavras-chave em inglês
marine fungi
SARS
secondary metabolites
Resumo em inglês
Recently two compounds derived from esculetin have been isolated from the marine sponge Axinella cf. corrugata: the methyl ester of esculetin-4-carboxylic acid and the ethyl ester of esculetin-4-carboxylic acid. The latter displayed antiviral activity against the SARS virus. This project aimed the isolation and the growth of fungal strains associated to the sponge Axinella cf. corrugata, and the subsequent analysis of the fungal extracts by HPLC-PDA-MS, aiming the possible detection of the esculetin compounds (or derivatives) in those extracts. Preliminary analysis yielded 11 samples potentially related to these compounds. Among these extracts, one presented UV and MS spectra very similar to the spectra obtained for the sodium adduct of the methyl ester of esculetin-4-carboxylic acid. However, a detailed spectroscopic analysis of a pure compound isolated by RMN - 1H, RMN - 13C, HSQC, HMBC e COSY allowed the identification of the compound, which is 1,3,6-trihydroxy-8-methyl-9H-xanthen-9-one. Simultaneously to the chemical analysis of the fungal crude extracts, the biological activities of the obtained extracts were evaluated against microrganisms and human tumoral cell lines. More than 20% of the extracts displayed some biological activity.
 
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Data de Publicação
2009-08-26
 
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