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Tese de Doutorado
DOI
10.11606/T.75.2016.tde-18022016-100417
Documento
Autor
Nome completo
Thiago Bueno Ruiz Papa
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Carlos, 2015
Orientador
Banca examinadora
Cardoso, Daniel Rodrigues (Presidente)
Campana Filho, Sergio Paulo
Bastos, Erick Leite
Bogusz Junior, Stanislau
Nascimento, Eduardo Sanches Pereira do
Título em português
Síntese, caracterização e reatividade de antiradicais de dupla função
Palavras-chave em português
ácido retinóico
antioxidantes
antirardicais
antiredutores
astaxantina
epicatequina
polifenóis
quercetina
Resumo em português
A deterioração oxidativa de alimentos é o fator determinante na qualidade sensorial e nutricional do produto, podendo ocorrer em alimentos complexos tanto na fase contínua como na fase dispersa. Em geral, a formação de radicais e espécies reativas de oxigênio e nitrogênio é o evento primário que ocorre priori ao progresso da oxidação de componentes e estruturas sensíveis e está comumente associado a eventos na fase aquosa. A oxidação de lipídeos é frequentemente investigada em alimentos e em meio biológico separadamente dos eventos no meio aquoso e a proteção antioxidante somente avaliada na fase dispersa. Entretanto, a oxidação de proteínas e eventos na fase contínua vêm despertando considerável interesse e aparentemente antioxidantes eficientes na fase dispersa não protegem de forma eficaz as proteínas e os componentes na fase contínua. Um futuro progresso na proteção antioxidante de alimentos e sistemas biológicos origina de uma abordagem holística dos processos redox envolvidos em ambas as fases dispersa e contínua, bem como o uso combinado de espécies antioxidantes e antiredutoras para um superior efeito antiradical global. Neste sentido, foram preparados três novos compostos antiradicais de dupla função (antioxidante e antiredutor) com adequado balanço hidrofílico-lipofílico e aprimorada propriedade antiradical global. Os antiradicais diferulato de astaxantina, retinoato de quercetina e retinoato de epicatequina se mostraram melhores antioxidantes e antiredutores do que seus precursores isoladamente ou em misturas, apresentando superior eficiência na desativação do oxigênio singlete excitado, captação do radical 1-hidroxietila, menor efeito pró-oxidante em sistemas de oxidação catalisados por íons de ferro, e eficiência na redução do reativo estado triplete da safranina (E1/2 = 1,48 V vs. NHE).
Título em inglês
Synthesis , Characterization and Reactivity of Dual Function of Antioxidants
Palavras-chave em inglês
antioxidante
antiradicals
antireductant
astaxanthin
epicatechin
plant phenols
quercetin
retinoic acid
Resumo em inglês
The oxidative deterioration of foods is the determining factor in the sensory and nutritional quality of the product, which may occur in complex food both at the continuous and the dispersed phases. In general, the formation of radicals and reactive oxygen and nitrogen species is the primary event that occurs prior to the progress of oxidation of components and sensitive structures and is commonly associated with events in the aqueous phase. The oxidation of lipids is often investigated in food and biological media separately from the events in the aqueous phase and the measurement of the antioxidant protection is only evaluated in the dispersed phase. However, the oxidation of proteins and the events in the continuous phase have attracted considerable interest and apparently, efficient antioxidants in dispersed phase do not effectively protect proteins and components in the continuous phase. A further progress in the antioxidant protection of food and biological systems arise from a holistic approach of the redox processes involved in both the dispersed and continuous phases as well as the combined use of antioxidant and antireductant species for a superior overall antiradical effect. In this sense three new antiradical compounds with dual function (antioxidant and antireductant) were prepared with proper hydrophilic-lipophilic balance and global antiradical properties. The antiradicals astaxanthin diferulate, epicatechin retinoate, and quercetin retinoate are shown to be better antioxidant and antireductant than their precursors, isolated or in mixture, exhibiting enhanced singlet excited oxygen deactivation, 1-hydroxyethyl radical scavenging, lower pro-oxidative effect in the oxidative system catalysed by iron ions and an efficient reduction of the reactive triplet state of safranine (E1 / 2 = 1.48 V vs. NHE).
 
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Data de Publicação
2016-03-09
 
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  • Nascimento, E. S. P., et al. NMR and EPR evaluation of chemical and biochemical changesin metabolites during Parma ham production process. In 11th International Conference on Magnetic Resonance in Food 2012, Wageningen, Netherlands, 2012. Abstract book - 11th International Conference on Magnetic Resonance in Food 2012., 2012. Abstract. Available from: http://www.mrfood2012.com/.
  • Papa, TBR, e CARDOSO, D. R. Síntese, caracterização e reatividade de novos antioxidantes bioconjugados: ésteres fenólicos de carotenóides. In 35a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química, Águas de Lindóia - SP, 2012. Livro de Resumos 35a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química., 2012. Resumo. Dispon?vel em: http://sec.sbq.org.br/servicos/buscatrabalho.asp.
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