O presente trabalho teve como principal objetivo a produção por eletrofiação de nãotecidos compostos por fibras ultrafinas à base de policaprolactona (PCL) e cloreto de N-(2-hidroxil)-propil-3-trimetilamônio quitosana (QCh) potencialmente aplicáveis no tratamento de lesões de pele. Para tal, QCh foi sintetizado pela reação entre cloreto de glicidiltrimetilamônio (CGTMA) e quitosana em meio ácido sob irradiação de micro-ondas. Tanto a quitosana de partida como os derivados obtidos foram caracterizados por espectroscopia na região do infravermelho (FTIR), espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN ¹H), viscosimetria capilar, solubilidade em função do pH, análise termogravimétrica e difração de raios-X. Planejamento fatorial 2³ com ponto central e metodologia de superfície de resposta foram aplicados para avaliar o efeito dos parâmetros reacionais razão molar CGTMA/Q, temperatura e tempo reacionais sobre o grau médio de quaternização (GQ^-), viscosidade intrínseca e sobre o rendimento reacional. Os resultados mostraram que a razão molar CGTMA/Q foi o fator que mais influenciou as variáveis resposta avaliadas e que a síntese realizada em reator micro-ondas possibilitou a produção de QCh com elevado grau médio de quaternização (GQ^-> 70%) em tempo expressivamente inferior (≤30 min.) quando comparado à reação empregando aquecimento convencional (> 4 h). Na etapa subsequente, QCh com diferentes características estruturais (grau médio de quaternização (GQ^-) e grau médio de polimerização (GPv^-), a saber QCh1 (GQ^-= 47,3 %; GPv^- = 2218) e QCh2 (GQ^-= 71,1 %; GPv^- = 1427, foram dissolvidos em diferentes proporções mássicas com poli(ε-caprolactona) (PCL/QCh: 100/0 - 70/30) em solução ácido acético/ácido fórmico 60/40 (v/v) e eletrofiados. Os nãotecidos obtidos foram caracterizados quanto ao diâmetro médio e grau de orientação das fibras, porosidade e espessura, caráter hidrofílico/hidrofóbico das superfícies, capacidade de absorção de água, transmissão de vapor de água, além de cristalinidade e propriedades térmicas e mecânicas. Experimentos in vitro também foram realizados para avaliar a suscetibilidade à degradação enzimática, citotoxicidade em relação às linhagens de células de fibroblastos dérmicos humanos neonatais (HDFn) e queratinócitos humanos (HaCaT) e adesão dessas células na superfície dos nãotecidos. Os resultados dessa etapa revelaram que de acordo com as características estruturais do QCh e com a quantidade desse derivado na blenda PCL/QCh, os nãotecidos obtidos apresentaram fibras com diferentes diâmetros médio (175 nm - 415 nm) e graus de orientação, além de exibirem diferentes porosidade (57,0 % - 81,6 %) e capacidade de hidratação (175 % - 425 %). Os ensaios de tração revelaram que os nãotecidos apresentaram equilíbrio entre capacidade de alongação e tensão na ruptura nos estados seco e após hidratação, sendo que altos valores de tensão na ruptura (> 4 MPa) e alongação (> 120 %) foram observados nos nãotecidos PCL/QCh 90/10. A cristalinidade e a estabilidade térmica dos nãotecidos PCL/QCh foram progressivamente reduzidas com o aumento da concentração de QCh. Os nãotecidos não foram suscetíveis à degradação por lisozima e os ensaios de citotoxidade in vitro mostraram que todos os materiais, exceto PCL/QCh2 70/30, não apresentaram caráter citotóxico em relação às linhagens de células de fibroblastos (HDFn) e queratinócitos humanos (HaCaT). A presença de QCh conferiu caráter hidrofílico à superfície dos nãotecidos favorecendo a adesão e a proliferação dessas células, o que não ocorreu no nãotecido composto somente por PCL. A análise global dos resultados indicou que os nãotecidos PCL/QCh1 90/10 e PCL/QCh2 90/10 foram os que apresentaram características mais promissoras para serem utilizados como curativos, visto que possuem caráter hidrofílico, elevada capacidade de hidratação, estabilidade em meio aquoso, resistência mecânica tanto secos como hidratados, além de não apresentarem caráter citotóxico e favorecerem a adesão e proliferação de fibroblastos e queratinócitos.

The main purpose of this work was the development of electrospun nonwovens composed by ultrathin fibers based on polycaprolactone (PCL) and N-(2-hydroxy)-propyl-3-trimethylammonium chitosan chloride (QCh) potentially useful as wound dressings. QCh was synthesized by reacting glycidyltrimethylammonium chloride (GTMAC) and chitosan (Ch) in acid medium under microwave irradiation. The parent chitosan, as well as the resulting derivatives, were characterized by Fourier transform infrared (FTIR) and ¹H NMR spectroscopy, capillary viscometry, thermogravimetric analysis (TGA), X-ray diffraction and with respect to water-solubility as a function of pH. Full-factorial 2³ central composite design and response surface methodology (RSM) were applied to evaluate the effects of molar ratio GTMAC/Ch, reaction time and temperature on the reaction yield, average degree of quaternization (DQ^-) and intrinsic viscosity ([η]) of QCh. Results showed that the molar ratio GTMAC/Ch was the most important factor affecting the response variables and that microwave-assisted synthesis allowed the production of highly substituted QCh ((DQ^- > 70%)) at a significantly shorter time (≤ 30 min.) as compared to conventional reaction procedures (> 4 h). Following, two samples of QCh possessing different characteristics, i.e. average degree of quaternization (DQ^-) and viscosity average degree of polymerization (DPv^-), namely QCh1 ( DQ^- = 47.3 %; DPv^- = 2218) and QCh2 (DQ^-= 71.1 %; DPv^- = 1427), were synthesized, blended with PCL in acetic acid/formic acid (60/40 v/v) and electrospun into fibrous nonwovens. The PCL/QCh nonwovens were characterized in terms of morphology, surface properties, water absorption capacity, moisture permeation, thermal and tensile properties. In vitro experiments were carried out to evaluate the susceptibility of PCL/QCh nonwovens to enzymatic degradation, cytotoxicity toward neonatal human dermal fibroblasts (HDFn) and human keratinocytes (HaCaT), and adhesion of these cells on nonwoven's surface. According to the characteristics of QCh derivative, mainly DQ^- and (DPv) ?, and to the QCh content on the resulting PCL/QCh nonwoven, the nanofibers displayed different average diameter (175 nm - 415 nm), and the nonwovens exhibited variable porosity (57.0 % - 81.6 %) and swelling capacity (175 % - 425 %). The tensile tests revealed that the nonwovens present a balance between elasticity and strength under both, dry and hydrated state, the higher tensile strength (> 4 MPa) and elongation (> 120 %) being observed for PCL/QCh 90/10 nonwovens. The crystallinity and thermal stability of PCL/QCh nonwoven decreased with increasing QCh content. The PCL/QCh nonwovens were not susceptible to lysozyme degradation and all PCL/QCh nonwovens, except PCL/QCh2 70/30, were non-cytotoxic toward fibroblasts (HDFn) and keratinocyte (HaCaT). The presence of QCh conferred a hydrophilic character to the surface of the nonwoven, favoring HDFn and HaCaT cells adhesion and spreading, which did not occur in the nonwoven composed only by PCL. Taking into account the whole set of results, it is concluded that the PCL/QCh1 90/10 and PCL/QCh2 90/10 nonwovens showed the most promising characteristics to be used as wound dressings, since they have hydrophilic character, high hydration capacity, stability in aqueous medium, mechanical resistance, in dry and hydrated states, besides they were non-cytotoxic and favored the adhesion and proliferation of fibroblasts and keratinocytes.