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Disertación de Maestría
DOI
10.11606/D.75.2012.tde-25072012-090752
Documento
Autor
Nombre completo
Pedro Henrique Oliveira Amorim
Dirección Electrónica
Instituto/Escuela/Facultad
Área de Conocimiento
Fecha de Defensa
Publicación
São Carlos, 2012
Director
Tribunal
Cavalheiro, Eder Tadeu Gomes (Presidente)
D'Assuncao, Lazaro Moscardini
Nunes, Ronaldo Spezia
Título en portugués
Caracterização térmica e estudo de polimorfismo de fármacos antihipertensivos da classe dos β-bloqueadores: nadolol e atenolol
Palabras clave en portugués
β-bloqueadores
análise térmica
polimorfismo
Resumen en portugués
Dois anti-hipertensivos da classe dos β-bloqueadores, o nadolol ((2R, 3S)-5-[2-hidroxi-3-(terc-butilamino)-propoxi]tetralin-2,3-diol) e o atenolol ((R,S)-2-[4-[2-hidroxi-3-(1-isopropilamino)-propoxi]fenil]acetamida) foram submetidos à análise térmica para caracterização de seus mecanismos de decomposição e o primeiro submetido a estudos sobre polimorfismo. Após fusão em 129,6 °C (ΔHfus = 157,3 J g-1; ΔSfus = 1,18 J °C-1 g-1), a decomposição do nadolol ocorreu em uma única etapa entre 183,7-404,7 °C, com liberação de terc-butil amina e vários fragmento da molécula. Estudos cinéticos baseados em método isoconversional mostraram Ea = 101,4 ± 0,1 kJ mol-1 fator pré-exponencial de Arrhenius log A = 8,53 ± 0,02 min-1. No caso do atenolol, a fusão apresentou-se em 153,1 °C (ΔHfus = 142,5 J g-1; ΔSfus = 0,92 J °C-1 g-1), seguida pela decomposição em uma única etapa entre 191,8-900,0 °C, na qual ocorre a liberação de amônia, formando um dímero e as isopropilaminas das extremidades. Seguem-se amônia, isopropanol, gás carbônico e água. Estudos cinéticos baseados em método isoconversional mostraram Ea = 102 ± 3 kJ mol-1 fator pré-exponencial log A = 9,2 ± 0,3 min-1. Estudos de polimorfismo do nadolol mostraram que o composto pode ser separado em pelo menos duas de suas formas enantiomórficas por cristalização e que aglomerados cristalinos podem ser obtidos, variando-se o sistema solvente e a temperatura de cristalização.
Título en inglés
Thermal characterization and polymorphism studies of β-blockers antihipertensive drugs: nadolol e atenolol
Palabras clave en inglés
β-blockers
polymorphism
thermal analysis
Resumen en inglés
Two β-blocker antihypertensives nadolol ((2R, 3S)-5-[2-hidroxy-3-(terc-butilamine)-propoxy]tetralin-2,3-diol) and atenolol ((R,S)-2-[4-[2-hidroxy-3-(1-isopropylamine)-propoxy]phenyl]acetamide) were submitted to thermal analysis in order to characterize their decomposition mechanisms and the first was also subject of a polymorphism investigations. After melting at 129,6 °C (ΔHfus = 157,3 J g-1; ΔSfus = 1,18 J °C-1 g-1), the decomposition of nadolol took place in a single step beetwen 183,7-404,7 °C, with release of terc-butyl amine and several fragments of the molecule. Kinetic studies based on the isoconvertional method reveled an activation energy Ea = 101,4 ± 0,1 kJ mol-1 and a pre-exponential factor log A = 8,53 ± 0,02 min-1. In atenolol case the melting was detected at 153,1 °C (ΔHfus = 142,5 J g-1; ΔSfus = 0,92 J °C-1 g-1), followed by decomposition in a single step between 191,8-900,0 °C, in which a dimmer is formed after release of ammonia and the isopropylamines in the edges of the molecules. Then ammonia, isporpyl alcohol, carbonic gas and water were released. Kinetic studies by the isoconvertional method showed activation energy Ea = 102 ± 3 kJ mol-1 and exponential pre-factor log A = 9,2 ± 0,3 min-1 for the solid state thermal decomposition reaction. Polymorphism studies for nadolol revealed that at least two enantiomeric forms of the compound can be isolated in, by varying the solvent and the temperature of crystallization.
 
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Fecha de Publicación
2012-10-23
 
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