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Mémoire de Maîtrise
DOI
10.11606/D.88.2006.tde-14112014-092225
Document
Auteur
Nom complet
Vanessa Cristina Gonçalves
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Carlos, 2006
Directeur
Jury
Balogh, Debora Terezia (Président)
Atvars, Teresa Dib Zambon
Gehlen, Marcelo Henrique
Titre en portugais
Preparação e caracterização de polímeros conjugados com propriedades crômicas
Mots-clés en portugais
Azobenzeno
Cromismo
Polímeros condutores
Politiofeno
Resumé en portugais
Derivados do politiofeno são promissores para obtenção de sensores ópticos devido as suas propriedades crômicas, enquanto que polímeros azosubstituídos (azopolímeros) têm sido estudados para várias aplicações, tal como memórias ópticas. Neste trabalho procurou-se unir as propriedades dos derivados politiofênicos as dos azopolímeros através da preparação de um polímero tiofênico azosubstituído, obtido pela funcionalização do monômero tiofênico com um grupo azobenzênico. Para fins de comparação, foram também sintetizados um derivado polialquiltiofeno, o poli(3-octiltiofeno), e um copolímero formado a partir da união dos monômeros 3- octiltiofeno e do tiofeno azosubstituído. A obtenção do monômero azosubstituído foi feita a partir de uma reação de esterificação entre o ácido 3-tiofeno acético e o corante comercial vermelho disperso 1 (disperse red 1, DR1), ao passo que o monômero alquilado foi adquirido comercialmente. Os polímeros foram sintetizados por polimerização oxidativa com cloreto fénico e caracterizados químicoestruturalmente pelas técnicas de FTIR, 1H RMN, análise elementar, HPSEC e análise térmica (TG e DSC). Dessas análises comprovou-se a formação dos homopolímeros, mas não foi possível confirmar a formação do copolímero e ainda para esse caso, obteve-se uma menor quantidade de unidades azosubstituídas do que a pretendida. A análise da fotoluminescência destes materiais mostrou a influência do tipo de cadeia lateral na intensidade e no formato do espectro de emissão desses polímeros. A espectroscopia de UV-Vis foi utilizada para o estudo de suas propriedades crômicas, sendo observada a presença de termo- e solvatocromismo. O termocromismo foi analisado em solução e na forma de filmes e o solvatocromismo em soluções de solventes puros e em misturas de THF/ n-hexano com diferentes proporções. Esses polímeros também apresentaram alterações em seus espectros de absorção como resposta à variação do pH da solução. A birrefringência fotoinduzida, técnica de estudo visando a aplicação dos polímeros em memórias ópticas, somente foi observada para o homopolímero azosubstituído. Os resultados obtidos neste trabalho indicam que o politiofeno azosubstituído é um candidato promissor para elemento ativo em uma série de aplicações, tais como sensores de diversos tipos e em dispositivos de marcação oculta
Titre en anglais
Preparation and characterization of conjugated polymer with chromic properties
Mots-clés en anglais
Azobenzene
Chromism
Conducting polymers
Polythiophene
Resumé en anglais
Polythiophene derivatives are promising for optical sensors due to their chromic properties while azofunctionalized polymers have been used in several applications such as optical memories. In this work, an azosubstituted polythiophene was prepared by the functionalization of the thiophenic monomer with an azobenzene moiety in order to combine the polythiophene properties with those from the azopolymers. For the sake of comparison, a polyalkylthiophene, the poly(3- octylthiophene), and a copolymer of 3-octylthiophene and the azothiophene were synthesized. The azosubstituted monomer was synthesized by the esterification reaction of 3-thiopheneacetic acid and the commercial dye Disperse Red 1 (DRI), whilc the alkyl thiophene monomer was purchased. The polymers were prepared by oxidative polymerization reactions with ferric chloride and characterized chemically and structurally using FTIR, 1H NMR, elemental analysis and thermal analysis (TG and DSC) techniques. From these analyses, the formation of homopolymers was confirmed, but it was not possible to confirm the formation of the copolymer. In the latter, the amount of azosubstituted units was smaller than expected. The analysis of the polymers photoluminescence showed the influence of the side chain in the intensity and shape of the emission spectra. UV-Vis spectroscopy was used to study the polymer chromic properties which showed thermo- and solvatochromism. Thermochromism was analyzed in solution and in thin solid films and the solvatochromism was studied in pure solvent solutions and mixtures of THF/hexane in different ratios. These polymers also had their absorption spectra affected by changing the concentration of a protonic acid (HCI) solution. Photoinduced birefringence, aiming at optical memories applications, was only observed for the azosubstituted homopolymer. The overall results indicate that the azosubstituted polythiophene is promising as active material for several applications, such as different types of sensors and security-labeling devices
 
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Date de Publication
2014-11-21
 
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