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Master's Dissertation
DOI
10.11606/D.9.2018.tde-29012018-152806
Document
Author
Full name
Renan Rodrigues de Oliveira Silva
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
São Paulo, 2017
Supervisor
Committee
Palma, Mauri Sergio Alves (President)
Teixeira, Antonio Carlos Silva Costa
Carvalho, Joao Carlos Monteiro de
Pastre, Julio Cezar
Title in Portuguese
Reação da 2,4-tiazolidinadiona com o benzaldeído em batelada e microrreator capilar
Keywords in Portuguese
2,4-tiazolidinadiona
Batelada
Fluxo contínuo
Microrreator
Abstract in Portuguese
Os microrreatores de fluxo contínuo têm sido usados como uma alternativa aos reatores batelada devido às suas características, como o controle sobre a mistura reacional, excelente transferência de calor e massa e redução do tempo de reação, resultando no aumento do rendimento, diminuição da geração de resíduos e segurança no trabalho. Este trabalho tem como objetivo a transposição da reação de síntese do (Z)-5-benzilideno-2,4-tiazolidinadiona do processo batelada para o microrreator de fluxo contínuo. Este produto é um intermediário farmacêutico utilizado para sintetizar fármacos da classe das glitazonas, utilizados especialmente no combate à diabetes mellitus tipo 2. Foram selecionados o metanol, etanol e n-propanol como solventes da reação, pois são considerados verdes pela indústria químico-farmacêutica. No processo batelada foram definidas as melhores condições operacionais nos três solventes, onde foi observado que o solvente que produziu o maior rendimento foi o etanol, cerca de 90% em 480 min de reação. A reação foi transposta para o microrreator, onde foi possível realizar a reação em temperaturas e pressões elevadas. Os resultados mostraram que o metanol e o etanol atingem os melhores resultados em termos de conversão do reagente e rendimento do produto. Na última etapa da transposição foi realizada uma estimativa de quantos microrreatores são necessários para se obter a mesma produção do processo batelada. Em metanol são necessários 0,6 microrreatores (tempo médio de residência 8 min e T = 140°C), enquanto em etanol (tempo médio de residência 16 min e T = 140°C) e n-propanol (tempo médio de residência 16 min e T = 140°C), 2 microrreatores. Os resultados finais deste trabalho indicaram que os dois processos possuem suas vantagens. Além disto, foi possível sugerir a continuação deste trabalho de pesquisa que terá como objetivo sintetizar um fármaco da classe das glitazonas.
Title in English
Reaction of 2,4-thiazolidinedione with Benzaldehyde in Batch and Capillary Microreactor
Keywords in English
2,4-thiazolidinedione
Batch
Continuous-flow
Microreator
Abstract in English
Continuous flow microreactors have been used as an alternative over batch reactors due to its characteristics, such as control of the reaction mixture, excellent heat and mass transfer and reduction of reaction time, which results in increased yield, waste minimization and work safety. This work aims at transposing the synthesis of (Z)-5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione from the batch process to continuous flow in microreactor. This product is a pharmaceutical intermediary used to synthesize drugs of the glitazones class, especially in the fight against type 2 of diabetes mellitus. Methanol, ethanol and n-propanol were selected as solvents since they are considered green by the chemical-pharmaceutical industry. In the batch process it was determined the most favorable operational conditions for the three solvents, where in ethanol the highest product yield was obtained, about 90% in 480 min of reaction. The reaction was transposed to the microreactor where it was possible to perform the reaction under high temperatures and pressures. The results showed in the microreactor methanol and ethanol were responsible for the best results in terms of reactant conversion and product yield. An estimate was made of how many microreactors it would be needed to obtain the same production of the batch process. It was determined that in methanol, 0.6 microreactors are required (residence time 8 min and T = 140°C), while in ethanol (residence time 16 min and T = 140°C) and n-propanol (residence time 16 min and T = 140°C), 2 microreactors are required. The experimental results of this research work indicated that both processes have their advantages. In addition, it was possible to suggest the continuation of this research work with the objective of synthesize an API of the glitazone class.
 
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Publishing Date
2018-01-31
 
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