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Mémoire de Maîtrise
DOI
10.11606/D.9.2012.tde-07032013-094439
Document
Auteur
Nom complet
Hugo Antonio Canduzini
Adresse Mail
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Paulo, 2012
Directeur
Jury
Stefani, Helio Alexandre (Président)
Santos, Alcindo Aparecido dos
Vieira, Adriano Siqueira
Titre en portugais
Síntese e funcionalização de 1,2,3-triazóis via reação de cicloadição [3+2] de azidas e acetilenos terminais
Mots-clés en portugais
1-2- 3-Triazol
Bis-triazol
Click-chemistry
Insumos farmacêuticos
Resumé en portugais
O objetivo deste trabalho é explorar a síntese e funcionalização de 1,2,3- triazóis empregando o uso de reações do tipo "Click-chemistry", que é uma abordagem para a síntese de diversos compostos com base em reações de formação de ligação carbono-heteroátomo, onde a reação é estereoespecífica, altamente eficiente e geralmente com elevados rendimentos e em alguns casos ausência de subprodutos. O composto 1,2,3-triazol, sendo o material de partida para a continuidade do projeto foi preparado a partir do álcool propargílico (4) em presença de uma azida orgânica (1) e utilizando cobre(I) como agente promotor. Após a obtenção de uma série de compostos 1,2,3-triazólicos (2), procedeu-se a etapa de tosilação da hidroxila e posterior cicloadição multicomponente de um novo 1,2,3-triazol formando compostos bis-triazólicos. Os bis-triazóis (5) obtidos foram testados frente a cepas fúngicas, responsáveis por dermatites, com resultados satisfatórios. Ainda essas estruturas poderão ser empregados como blocos construtores para a síntese de estruturas mais complexas.
Titre en anglais
Synthesis and functionalization of 1,2,3-triazoles via cycloaddition [3 +2] azide in the presence of acetylenes
Mots-clés en anglais
1-2-3-Triazole
Bis-triazole
Click-chemistry
Pharmaceutical raw material
Resumé en anglais
The aim of this work has been exploring the synthesis and functionalization of 1,2,3-triazoles employing the use of "click-chemistry" concept, which is defined as an approach for synthesis of various compounds based on reactions of carbon-heteroatom bond formation, which the reaction is stereospecific, high-efficiently, commonly gives high yields and in some cases no by-products are formed. The compound 1,2,3-triazole, which is the main starting material for the next steps was prepared from propargyl alcohol (4) in the presence of an organic azide (1) and copper(I) as a reaction promoter. Subsequently with a series of 1,2,3-triazole (2n) prepared we proceeded to the next step which is the substitution of hydroxyl for a tosyl group and after that a multicomponent cycloaddition of a new 1,2,3-triazole compound forming bis-triazoles. Bis-triazoles (5) were tested against fungal strains, responsible for dermatitis, with delighted results, furhtermore this class of strutures can be used as building blocks to improve efficiency in some other more complex structure.
 
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Date de Publication
2013-04-01
 
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  • Stefani, Hélio A., Canduzini, Hugo A., and Manarin, Flávia. Modular synthesis of mono, di, and tri-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles through copper-mediated alkyne azide cycloaddition [doi:10.1016/j.tetlet.2011.09.004]. Tetrahedron Letters [online], 2011, vol. 52, p. 6086-6090.
  • Manarin, Flávia, CANDUZINI, H. A., e STEFANI, H. A. Synthesis and functionalization of 1,2,3-triazoles via cycloaddition [3 +2] azide in the presence of acetylenes. In 14th Brazilian Meeting on Organic Synthesis, Brasília, 2011. Synthesis and functionalization of 1,2,3-triazoles via cycloaddition [3 +2] azide in the presence of acetylenes., 2011. Resumo.
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