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Mémoire de Maîtrise
DOI
10.11606/D.9.2017.tde-10082017-114511
Document
Auteur
Nom complet
Evelin Fornari Pereira
Adresse Mail
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Paulo, 2017
Directeur
Jury
Stefani, Helio Alexandre (Président)
Albuquerque, Cristina Northfleet de
Pena, Jesus Marcelo
Vianna Junior, Ardson dos Santos
Titre en portugais
Síntese de compostos α-amino-1,3-dicarbonílicos em microrreator de fluxo contínuo e suas aplicações
Mots-clés en portugais
microrreator
química de fluxo
reação multicomponente
triazol
Ugi
Resumé en portugais
Na primeira parte deste trabalho apresentamos uma forma eficiente para sintetizar quinze novos compostos α-amino-1,3-dicarbonílicos através da reação multicomponente de Ugi. Para estas sínteses foi utilizado o microrreator de fluxo contínuo, um aparelho que possibilita uma excelente transferência de calor, de massa e alta relação superfície / volume. Algumas das vantagens em se utilizar um microrreator de fluxo contínuo na síntese são: redução do tempo de reação, aumento de rendimento, seletividade das reações e menor geração de resíduos. Foi possível assim estudar as reações químicas em condições inéditas, variando parâmetros como: temperatura, pressão, tempo de residência e relação estequiométrica. Um comparativo de rendimento da síntese de quatro moléculas foi realizado e pôde-se notar a eficiência do equipamento utilizado, pois os rendimentos obtidos foram superiores quando as mesmas moléculas foram sintetizadas através da reação one-pot. Um scale-up da reação de Ugi também foi realizado e apresentou um resultado satisfatório. Na segunda parte alguns destes compostos foram utilizados como intermediários na formação de uma ligação amídica e também aplicamos a metodologia relacionada à cicloadição catalisada por cobre entre alquinos e azidas na síntese de cinco novos compostos 1,2,3-triazóis. Este foi o primeiro trabalho realizado no Laboratório de Compostos Heterocíclicos da Faculdade de Ciências Farmacêuticas utilizando o microrreator de fluxo contínuo e este equipamento atendeu as necessidades deste trabalho com efetividade.
Titre en anglais
Synthesis of α-amino-1,3-dicarbonyl compounds in continuous flow micro-reactor and their applications.
Mots-clés en anglais
flow chemistry
micro-reactor
multicomponent reaction
triazole
Ugi reaction
Resumé en anglais
The first part of this work we present an efficient way to synthesize fifteen new α-amino-1,3-dicarbonyl compounds through the multicomponent Ugi reaction. For these syntheses was used the continuous flow micro-reactor, an equipment that allows an excellent transfer of heat, mass and high surface / volume ratio. Some of the advantages of using a continuous flow micro-reactor in the synthesis are: reduction of reaction time, increase of yield, selectivity of reactions and less generation of residues. It was possible to study the chemical reactions under new conditions, varying parameters such as: temperature, pressure, residence time and stoichiometric ratio. A yield comparison of the synthesis of four molecules was carried out and it was possible to note the efficiency of the equipment used, because the obtained yields were superior when the same molecules were synthesized through the one-pot reaction. A scale-up of the Ugi reaction was also performed and presented a satisfactory result. In the second part some of these compounds were used as intermediates in the formation of an amide bond and we also apply the methodology related to the copper catalyzed cycloaddition between alkynes and azides in the synthesis of five new 1,2,3-triazoles compounds. It was the first work performed in the Laboratory of Heterocyclic Compounds of the Faculty of Pharmaceutical Sciences using the continuous flow micro-reactor and this equipment met the needs of this work with effectiveness.
 
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Date de Publication
2017-08-15
 
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