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Doctoral Thesis
DOI
10.11606/T.9.2009.tde-11082009-121717
Document
Author
Full name
Camila Garcel Pancote
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
São Paulo, 2009
Supervisor
Committee
Brandt, Carlos Alberto (President)
Ferreira, Marcelo José Pena
Marzorati, Liliana
Pasqualoto, Kerly Fernanda Mesquita
Rando, Daniela Gonçales
Title in Portuguese
Planejamento, síntese e avaliação biológica de derivados pirrólicos com potencial atividade antiinflamatória
Keywords in Portuguese
Antiinflamatórios não-esteróides (Estudo; Atividade)
Betaenaminoéster
Ciclofuncionalização
Inflamação (Processos; Estudo clínico)
Pirrol
Planejamento de fármacos
Ultrassom
Abstract in Portuguese
Os antiinflamatórios não-esteróides (AINEs) estão entre os fármacos mais prescritos e utilizados do mundo. Estes fármacos inibem as ciclooxigenases, enzimas responsáveis pela transformação do ácido araquidônico em prostaglandinas flogísticas, pela ação da fosfolipase A2. A síntese de compostos antiinflamatórios contendo núcleo pirrólico em suas estruturas vem sendo um tópico muito atrativo e bastante estudado, que somado ao conhecimento do sítio de interação do fármaco ao receptor possibilita o planejamento de estruturas de novas substâncias candidatas a protótipos de novos fármacos, por meio da modificação molecular. Nesse contexto, o presente trabalho teve como objetivo o planejamento, síntese e avaliação biológica de derivados pirrólicos com potencial atividade antiinflamatória, com base nas estruturas da indometacina, protótipo da classe dos derivados de ácido arilalcanóico e dos diarilheterociclos (COXIBES). Sendo assim, foram obtidos cinco compostos em rendimentos satisfatórios, a partir de acetoacetato de etila, via metodologia de Hantzsch e ciclofuncionalização, utilizando ultrassom, que resultou na redução do tempo de reação e do consumo de solvente, seguindo os princípios da Química Verde. Os compostos 5a e 5b mostraram-se promissores, a partir de ensaios "in vitro".
Title in English
Design, synthesis and evaluation of biological derivatives pyrroles potentially antiinflamatory activity
Keywords in English
Betaenaminoester
Cyclofuncionalization
Inflammation
Nonsteroidal antiinflammatory
Pyrrol
Ultrasound
Abstract in English
The nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) are among the most prescribed and used drugs in the world. These drugs inhibit the cyclooxygenases, enzymes responsible for conversion of arachidonic acid into phlogistic prostaglandins, by the action of phospholipase A2. The synthesis of compounds containing pyrrole nucleus in their structures has been a topic very attractive and well studied, that knowledge added to the site of interaction of the drug to the receptor enables the planning of new structures of substances candidates for prototypes of new drugs through of molecular modification. In this context, this work aimed at the design, synthesis and biological evaluation of pyrrole derivatives with potential antiinflammatory activity, based on the structures of indomethacin, the prototype of arylalkanoic acid class and diarylheterocycles (coxibs). Thus, five compounds were obtained in good yields from ethyl acetoacetate, route of Hantzsch and cyclofunctionalization methods, using ultrasound, which resulted in the reduction of the reaction time and consumption of solvent, following the principles of Green Chemistry. The 5a and 5b compounds were shown to be promising, from tests in vitro.
 
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tese_pancote.pdf (1.74 Mbytes)
Publishing Date
2009-09-15
 
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