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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.9.1987.tde-24082012-123202
Documento
Autor
Nome completo
Leoberto Costa Tavares
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 1987
Orientador
Título em português
Efeitos de substituintes sobre a polaridade do grupo carbonila e a atividade anestésica local de N.N - [(dimetilamino) metil benzamidas para substituídas
Palavras-chave em português
Análise de Hansch
Anestésicos locais
Grupo carbonila
Polaridade
Relações quantitativas entre estrutura química e atividade biológica - QSAR
Resumo em português
Preparou-se, neste trabalho, nove cloridratos de N,N- [(dimetilamino)metil]benzamidas-p-X-substituidas em que X = N02, Br, Cl, I, F, H, CH3, OCH3 e N(CH3)2, SÉRIE II, ainda não descritos na literatura, a partir das respectivas bases, SÉRIE I. Os compostos obtidos foram identificados por seus espectros de I.V e RMN1H, e suas purezas determinadas por análise elementar e ponto de fusão. A seguir, determinou-se os valores de vC=O (cm-l ) em HCCl3, como medida de sua polaridade tanto para os compostos da SÉRIE I como para os da SÉRIE II. A aplicação da equação de HAMMETT, simples e expandida, aos valores obtidos forneceu excelentes correlações, verificando-se que os efeitos eletrônicos que os substituintes exercem sobre o grupo carbonila são de natureza indutiva e de ressonância, não havendo predominância de um sobre o outro. Determinou-se também, por bloqueio nervoso periférico em pata de rato, o grau de atividade anestésica local de sete dos nove compostos da SÉRIE II. A aplicação da equação de HANSCH aos valores de atividade anestésica local mostrou haver correlação razoável considerando-se os efeitos eletrônicos e hidrofóbicos exercidos pelos substituintes. A análise dos coeficientes de regressão obtidos sugere haver contribuição preponderante dos efeitos eletrônicos em relação à contribuição do efeito hidrofóbico para a atividade anestésica local.
Título em inglês
Effect of substituents on carbonyl group polarity and local anesthetic activity of N,N-[(dimethyamine)methyl]benzhidrazides-para-substituted
Palavras-chave em inglês
Carbonyl group
Hansch analysis
Local anesthetic
Polarity
Quantitative structure-activity relationships - QSAR
Resumo em inglês
In the present work nine N,N-[(dimethyl amino)methyl]benzamides-p-X-substituededs hydrochlorides (SERIES II) were prepared from the corresponding bases, (SERIES I), where X = N02, Br, Cl, I, F, H, CH3, OCH3 and N(CH3)3. The purity of the novel compounds, SERIES II, was established by elemental analysis. The recorded infrared and 1HNMR spectra were in agreement with their structures. For both sets of compounds the carbonyl group infrared frequencies in HCCl3 were determined and used as measurement of the polarity of the group. The obtained vC=O (cm-1) values showed excellent correlations when a simple or a multiparameter HAMMETT equation was applied. This suggests that the eletronic effect of the substituents on the carbonyl stretching frequencies is of inductive and ressonanee nature, without predominances of one over the other. Were also determined by peripheryc nervous blockade on rats paw, the degree of local anesthetic activity on seven of the nine compounds of SERIES II. The application of the HANSCH equation to the local anesthetie activity values showed reasonable correlation when the eletronic and hydrophobic effects of the substituents were considered. Analysis of the obtained regression coefficents suggest that the contribution of the former effect to the local anesthetic activity predominants.
 
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Data de Publicação
2012-08-24
 
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