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Master's Dissertation
DOI
10.11606/D.9.2004.tde-31032015-093857
Document
Author
Full name
Camila Garcel Pancote
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
São Paulo, 2004
Supervisor
Committee
Brandt, Carlos Alberto (President)
Ferreira, Elizabeth Igne
Politi, Mario Jose
Title in Portuguese
Síntese de pirróis - protótipos de agentes antiinflamatórios
Keywords in Portuguese
Antiinflamatórios
Antiinflamatórios não-esteróides
Beta cetoéster
Beta enaminoéster
Ciclização
Fármacos sintéticos (Estudo)
Pirrol
Planejamento de fármacos
Abstract in Portuguese
O tratamento mais comumente utilizado na inflamação é o uso de agentes antiinflamatórios não-esteróides (AINE). Estes fármacos, por sua vez, inibem as cicloxigenases, enzima responsável pela transformação do ácido araquidônico em prostaglandinas flogísticas, pela ação da fosfolipase A2. A síntese de compostos antiinflamatórios contendo núcleo pirrólico em suas estruturas vêm sendo um tópico muito atrativo e bastante estudado. O conhecimento do sítio de interação do fármaco ao receptor possibilita o planejamento de estruturas de novas substâncias candidatas a protótipos de novos fármacos. Portanto, esse trabalho consiste na síntese de derivados, contendo núcleo pirrólico, com potencial atividade antiinflamatória, com base na indometacina, protótipo da classe dos derivados arilalcanóicos. Os compostos foram obtidos, inicialmente via ciclização de β-enaminoésteres, entretanto devido à complexidade da rota sintética e alto custo de determinados reagentes, propôs-se a metodologia de Hantzsch, descrita por Roomi e McDonald (1970). Esta metodologia consiste na formação de derivados pirrólicos à partir da condensação de α-halocetonas e compostos 1,3-dicarbonílicos na presença de amônia. Com base nesta metodologia, foram sintetizados compostos contendo núcleo pirrólico em suas estruturas, partindo de β-enaminoésteres já sintetizados em nosso laboratório, como apresentado de maneira resumida no esquema 1 abaixo. (Veja arquivo em PDF).
Title in English
Pyrroles synthesis - prototypes of anti-inflammatory agents
Keywords in English
Anti-Inflammatory agents
Beta ketoester
Cyclization
Enaminoéster beta
Medicines planning
NSAIDs
Pyrrole
Synthetic drugs (Study)
Abstract in English
Non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) have successfully been employed in the treatment of inflammation. These drugs are potent and highly selective as cyclo-oxigenase (COX-2) inhibitors. Recently, several pyrroles have been synthesized and evaluated for selective COX-1 / COX-2 enzyme inhibition. This is an extremely attractive topic. Thus, these recent findings have led us to design new pyrroles from β-enaminoesters and α-halo ketonas (scheme 1). (See PDF file)
 
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Publishing Date
2015-03-31
 
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